3-(1-hydroxyhexylidene)oxolane-2,4-dione | 109480-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(1-hydroxyhexylidene)oxolane-2,4-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-pentanoylfuran-2(5H)-one；3-hexanoyltetronic acid
• CAS: 109480-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RPDWJJUUJYSXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyhexylidene)oxolane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3-Hexyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 3-酰基四电子酸方便地合成 3-烷基四电子酸

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，3-酰基四电子酸的还原脱氧以高产率提供了 3-烷基四电子酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208020844
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2-oxoethyl 3-oxooctanoate 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到3-(1-hydroxyhexylidene)oxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .gamma.-unsubstituted .alpha.-acyl-.beta.-tetronic acids from aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00081a035

文献信息

• Targeting <i>Staphylococcus aureus</i> Quorum Sensing with Nonpeptidic Small Molecule Inhibitors
  作者：Ewan J. Murray、Rebecca C. Crowley、Alex Truman、Simon R. Clarke、James A. Cottam、Gopal P. Jadhav、Victoria R. Steele、Paul O’Shea、Catharina Lindholm、Alan Cockayne、Siri Ram Chhabra、Weng C. Chan、Paul Williams

  DOI：10.1021/jm500215s

  日期：2014.3.27

  A series of 3-oxo-C12-HSL, tetramic acid, and tetronic acid analogues were synthesized to gain insights into the structural requirements for quorum sensing inhibition in Staphylococcus aureus. Compounds active against agr were noncompetitive inhibitors of the autoinducing peptide (AIP) activated AgrC receptor, by altering the activation efficacy of the cognate AIP-1. They appeared to act as negative allosteric modulators and are exemplified by 3-tetradecanoyltetronic acid 17, which reduced nasal cell colonization and arthritis in a murine infection model.
• Nomura, Keiichi; Hori, Kozo; Arai, Mikio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 5188 - 5191
  作者：Nomura, Keiichi、Hori, Kozo、Arai, Mikio、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• NOMURA KEIICHI; HORI KOZO; ARAI MIKIO; YOSHII EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 12, 5188-5190
  作者：NOMURA KEIICHI、 HORI KOZO、 ARAI MIKIO、 YOSHII EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .gamma.-unsubstituted .alpha.-acyl-.beta.-tetronic acids from aldehydes
  作者：Keiichi Nomura、Tetsuya Iida、Kozo Hori、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00081a035

  日期：1994.1
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyltetronic Acids from 3-Acyltetronic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Mark T. Sorum、John A. Bender、Janet A. Gaboury

  DOI：10.1080/00397919208020844

  日期：1992.3

  Abstract Reductive deoxygenation of 3-acyltetronic acids provides 3-alkyltetronic acids in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 在温和的反应条件下，3-酰基四电子酸的还原脱氧以高产率提供了 3-烷基四电子酸。