ethyl 2-(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate | 451491-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 451491-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OKLZVNUAWNROSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 2-(hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  色分子与 MBH 碳酸酯的对映选择性 [3+2]-环加成的合成和计算研究

  摘要：

  通过 3-氰基色酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的 [3+2]-环加成，开发了高效且直接地获得对映体富集的五元环稠合色酮。以高产率和高 ee 和 dr （ ≤97% 产率、97% ee 和 >20:1 dr）获得了具有三个连续四元和叔立体碳中心的密集官能化手性环戊二烯色酮。此外，已经进行了密度泛函理论计算以研究反应的机理以及区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01922

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。
• α-Methylene-β-trichloroacetylamino Alkanoates from Trichloroacetimidates of the Baylis-Hillman Adducts
  作者：Mario Orena、Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1055/s-2004-831235

  日期：——

  The Baylis-Hillman adducts 1 were treated with a large amount of CCl3CN in the presence of DBU without solvent to give in good yield the corresponding trichloroacetimidates 5 which by thermal [3.3]sigmatropic rearrangement were converted into the corresponding (E)-2-trichloroacetylaminomethyl-2-propenoates 6, exclusively. On the contrary, when compounds 5 were treated with a catalytic amount of DABCO in dichloromethane, 2-methylene-3-trichloroacetylamino esters 7 were obtained in good yield. Both 5a and 7a underwent iodocyclization, to give a cyclic intermediate precursor of a polyfunctionalized sequence, and the differences in stereoselectivity were in agreement with computational results.

  Baylis-Hillman加合物1在无溶剂条件下，与大量CCl3CN和DBU反应，以良好产率得到了相应的三氯乙酰亚胺酸酯5，后者通过热[3.3]σ键迁移重排反应，专一性地转化为相应的(E)-2-三氯乙酰胺甲基-2-丙烯酸酯6。相反，当化合物5在二氯甲烷中与少量DABCO反应时，以良好产率得到了2-亚甲基-3-三氯乙酰胺基酯7。无论是5a还是7a，都发生了碘环化反应，得到了多官能团化序列的环状中间体前驱体，其立体选择性的差异与计算结果相符。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。