oxiran-2-ylmethyl 3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate | 1417728-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxiran-2-ylmethyl 3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate
• 英文别名: Oxiran-2-ylmethyl 3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 1417728-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: BWQBMQSIDQUOIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 环氧氯丙烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 oxiran-2-ylmethyl 3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物基原儿茶酸衍生的高T g非双酚A环氧树脂：合成与性能

  摘要：

  通过原儿茶酸（PA）与环氧氯丙烷一锅反应合成了一种新型的生物型非双酚A型环氧（PA-EP）树脂。通过4,4'-二氨基二苯甲烷（DDM）固化该树脂，得到的交联网络显示出超过250°C的玻璃化转变温度（T g），远高于固化的市售双酚-环氧树脂（DGEBA）（189°C）。固化的PA-EP树脂还显示出66 ppm /°C的热膨胀系数（CTE），低于固化的DGEBA树脂的72 ppm /°C 。PA-EP / DDM的固化动力学还研究了该体系，表明固化过程是拟一级反应（n = 0.94），活化能约为54.17 kJ / mol。由于原儿茶酸是通过葡萄糖的生物转化而产生的，因此这一贡献可能为制备非双酚A高性能环氧树脂提供了一种新方法，并为生物基转化提供了新途径。原儿茶酸。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.122443

文献信息

• Study of the O-glycidylation of natural phenolic compounds. The relationship between the phenolic structure and the reaction mechanism
  作者：Chahinez Aouf、Christine Le Guernevé、Sylvain Caillol、Hélène Fulcrand

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.079

  日期：2013.1

  epichlorohydrin of some natural phenolic compounds such as 4-methylcatechol, gallic acid, protocatechuic acid, pyrogallol and resorcinol was investigated. Phenolic compounds reacted first with epichlorohydrin in the presence of benzyltriethylammonium chloride as phase transfer catalyst. Then, an aqueous solution of sodium hydroxide was added. It was demonstrated that the two competitive mechanisms involved in

  研究了环氧氯丙烷对某些天然酚类化合物（如4-甲基邻苯二酚，没食子酸，原儿茶酸，邻苯三酚和间苯二酚）的O-烷基化反应。在苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，酚类化合物首先与环氧氯丙烷反应。然后，加入氢氧化钠水溶液。 已经证明，参与O-烷基化反应的两个竞争机制高度依赖于起始原料。在该反应中获得的O-烷基化产物可以进一步用作环氧树脂预聚物的合成中的双酚A替代物。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF PROTOCATECHUIC ACID-BASED EPOXY RESIN<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE RÉSINE ÉPOXYDE À BASE D'ACIDE PROTOCATÉCHIQUE<br/>[ZH] 一种基于原儿茶酸的环氧树脂的合成和应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2021121426A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  一种基于原儿茶酸的环氧树脂的合成和应用，具体地，一种原儿茶酸环氧化单体，其具有如下式（Ⅰ）所示的结构，该单体可以通过固化形成原儿茶酸环氧树脂，从而用于制备航空航天特种材料。
• A non-bisphenol-A epoxy resin with high Tg derived from the bio-based protocatechuic Acid:Synthesis and properties
  作者：Xingrong Chen、Jiaren Hou、Qun Gu、Qinhong Wang、Junfei Gao、Jing Sun、Qiang Fang

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.122443

  日期：2020.5

  66 ppm/°C, which was lower than 72 ppm/°C of cured DGEBA resin. The curing kinetics of PA-EP/DDM system was also investigated, indicating that the curing process was a pseudo first order reaction (n = 0.94) and the activation energy was about 54.17 kJ/mol. Because protocatechuic acid is produced through the bio-transformation of glucose, this contribution may provide a new method for the preparation of

  通过原儿茶酸（PA）与环氧氯丙烷一锅反应合成了一种新型的生物型非双酚A型环氧（PA-EP）树脂。通过4,4'-二氨基二苯甲烷（DDM）固化该树脂，得到的交联网络显示出超过250°C的玻璃化转变温度（T g），远高于固化的市售双酚-环氧树脂（DGEBA）（189°C）。固化的PA-EP树脂还显示出66 ppm /°C的热膨胀系数（CTE），低于固化的DGEBA树脂的72 ppm /°C 。PA-EP / DDM的固化动力学还研究了该体系，表明固化过程是拟一级反应（n = 0.94），活化能约为54.17 kJ / mol。由于原儿茶酸是通过葡萄糖的生物转化而产生的，因此这一贡献可能为制备非双酚A高性能环氧树脂提供了一种新方法，并为生物基转化提供了新途径。原儿茶酸。