1-methyl-3-(2-aminoethyl)imidazoliumchloride | 1125760-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-aminoethyl)imidazoliumchloride
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；3-(2-aminoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；1-(2-Aminoethyl)-3-methylimidazolium chloride；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethanamine;chloride
• CAS: 1125760-93-1
• 化学式: C₆H₁₂N₃*Cl
• 分子量: 161.634
• InChiKey: LJHQVVRYGABLRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-aminoethyl)imidazoliumchloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.27 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螯合环大小对催化酮氢化的影响：含N-杂环卡宾和伯胺供体的钌（ii）预催化剂的便捷合成，用于酮加氢和机理的DFT研究†

  摘要：

  阿半夹心钌（II）配合物，的[Ru（η 6 - p -cymene）（C-NH 2）CL] PF 6（4·PF 6），含有Ñ -杂环卡宾（NHC）与伯胺从伯胺官能化的咪唑鎓盐2开始，通过一锅反应合成了通过卡宾碳和胺氮螯合的供体（C-NH 2），形成6元环。络合物4·PF 6使用2-丙醇或H 2作为还原剂催化酮的氢化。最大周转频率为1062 h -1在75°C的条件下，3'-氯苯乙酮在2-丙醇中的转移氢化反应在5 h时达到了1140。阳离子氢化物-胺络合物5，的[Ru（η 6 - p -cymene）（C-NH 2）H] PF 6，合成，而这种反应非常缓慢地与苯乙酮除非醇盐碱第一激活。通过DFT计算方法的研究建议，氢化物-胺络合物的反应性差5归因于大的屏障，其H的传递+ / H -耦合到一对酮双功能催化。一种内球机理，涉及C–NH 2的未配位胺基与计算的外球双功能机理相比，配体被认为是可行的

  DOI：

  10.1039/c2dt30994g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium methanesulfonate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32 mg的产率得到1-methyl-3-(2-aminoethyl)imidazoliumchloride
  参考文献：
  名称：

  二价萘二酰亚胺配体对K +缓冲液中的人类端粒G-四链体显示出高选择性

  摘要：

  选择性的G-四链体配体为抗癌疗法的发展提供了广阔的前景。本文描述了一系列新的二价阳离子萘二酰亚胺配体，其在K +缓冲液中选择性结合人端粒G-四链体的杂合形式。我们证明，带有咪唑鎓的甘露糖苷-共轭物是迄今为止针对该四链体对几种其他四链体和双链体结构的最具选择性的配体。我们还显示，具有类似选择性的甲基哌嗪的配体比阿霉素对HeLa癌细胞的毒性更高，而对胎儿肺成纤维细胞WI-38的毒性却低三倍。

  DOI：

  10.1002/chem.201700140

文献信息

• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• Hemilabile N-heterocyclic carbene (NHC)-nitrogen-phosphine mediated Ru (II)-catalyzed N-alkylation of aromatic amine with alcohol efficiently
  作者：Xiao-Jun Yu、Hai-Yu He、Lei Yang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.03.007

  日期：2017.5

  a novel N-heterocyclic carbene (NHC)-nitrogen-phosphine ligand (1) was synthesized, and the combination of it with [Ru(COD)Cl2]n showed the high activity and selectivity with a low Ru loading of 0.1% for the N-alkylation of amine with alcohol. Especially, for these substrates with pyridine backbone, even if the catalyst loading was as low as 0.01%, good yields (81–95%) of the desired products were

  基于半定性，合成了新型的N-杂环卡宾（NHC）-氮-膦配体（1），并与[Ru（COD）Cl 2 ] n结合使用具有较高的活性和选择性，且Ru较低。胺与醇的N-烷基化反应的负载量为0.1％。特别是，对于具有吡啶骨架的这些底物，即使催化剂的负载量低至0.01％，也可以实现所需产物的良好收率（81–95％）。
• Unsymmetrical Pincer <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Palladium(II) Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity in Direct Csp²–H Arylation of Benzoxazoles
  作者：Yaqiu Li、Xiaojun Yu、Yangdiandian Wang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00005

  日期：2018.3.26

  unsymmetrical pincer N-heterocyclic carbene–nitrogen–phosphine (CNP) and its palladium complexes PdCl2(κ2-CP) (4) and [PdCl(κ3-CNP)]PF6 (5·PF6) were synthesized. NMR spectra disclosed that the transformation of complex 4 structure occurred in the solution. Further NMR experimental and single crystal structure analysis of complex 4 provided unequivocal and structural evidence for the formation of complex [PdCl(κ3-CNP)]Cl

  不对称钳形ñ -杂环卡宾-氮-膦（CNP）和它的钯络合物的PdCl 2（κ 2 -CP）（4）和[的PdCl（κ 3 -CNP）] PF 6（5·PF 6）的合成。NMR光谱揭示在溶液中发生了复合物4结构的转变。此外NMR实验和复杂的单晶结构分析4为复合物的形成提供明确和结构证据[的PdCl（κ 3 -CNP）] Cl（上5·氯）在复杂的解决方案4。钯配合物的催化性能通过苯并恶唑与芳基溴化物的直接Csp 2 -H芳基化研究了4和5·PF 6。值得注意的是，在0.5％的络合物4的存在下，芳基溴化物最多可提供97％的芳基化产物。对于邻位取代的底物，位阻具有显着影响，但可通过延长反应时间显着提高产物收率。该结果表明该体系中的催化活性物质是稳定的，并保持较长的寿命。灵活的主干和N侧面的不对称钳形结构-杂环卡宾应该是实现有效催化转化的可行策略。这种简单的催化剂系统首先实现了芳基溴化物的直接芳基化，其催化剂负载量低至0
• 一类棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105585875A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一类棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备方法本发明涉及一种棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备技术，属于染料化工和纺织印染领域。本发明所描述的双阳离子活性染料其制备方法为：含氨基蒽醌结构化合物与1，3，5-三氯均三嗪反应生成二氯均三嗪化合物中间体；再与含氨基季铵盐化合物反应，生成一氯均三嗪基单季铵盐结构的中间体；进一步与N，N-二甲基丙二胺(或N，N-二甲基乙二胺)反应后向反应体系中滴加环氧氯丙烷，生成含有环氧活性基的双阳离子活性染料。本发明的双阳离子活性染料可应用于棉织物染色的无盐染色使用。棉织物用此类染料染色后，上染率良好，各项染色牢度均达3-4级以上。
• Ruthenium-Catalyzed Divergent Acceptorless Dehydrogenative Coupling of 1,3-Diols with Arylhydrazines: Synthesis of Pyrazoles and 2-Pyrazolines
  作者：Yanling Zheng、Yang Long、Huihua Gong、Jiaqi Xu、Chunchun Zhang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01497

  日期：2022.6.3

  1,3-diols with arylhydrazines via acceptorless dehydrogenative coupling reactions to selectively synthesize pyrazoles and 2-pyrazolines were reported, which were based on Ru3(CO)12/NHC-phosphine-phosphine catalytic systems. The reactions featured low catalyst loading, high selectivity, wide substrate scope, and good yields, with only water and hydrogen gas (H2) as the byproducts.

  本文报道了基于Ru 3 (CO) 12 /NHC-膦-膦催化体系的1,3-二醇与芳基肼通过无受体脱氢偶联反应选择性合成吡唑和2-吡唑啉的不同转化。该反应具有催化剂负载量低、选择性高、底物范围广、收率高的特点，仅副产物水和氢气（H 2 ）。