1-((E)-Dec-2-enoyl)-5-isobutyl-pyrrolidine-2,4-dione | 302323-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((E)-Dec-2-enoyl)-5-isobutyl-pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(E)-dec-2-enoyl]-5-(2-methylpropyl)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 302323-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: UJPOHIWFMPOHCK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 、 1-((E)-Dec-2-enoyl)-5-isobutyl-pyrrolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-((E)-dec-2-enoyl)-3-(1-hydroxyhexylidene)-5-isobutylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dec-2-enoyl chloride 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((E)-Dec-2-enoyl)-5-isobutyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Marquardt; Schmid; Jung, Synlett, 2000, # 8, p. 1131 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour
  作者：Mark Moloney、Yong-Chul Jeong

  DOI：10.1055/s-0029-1217745

  日期：2009.9

  Efficient synthetic routes for tetramic acids variously substituted on the ring nitrogen, their tautomeric behaviour in solution and their antibiotic activity are reported.

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。