1,2-dimethoxy-4-((3,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)benzene | 494868-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-((3,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)benzene
• 英文别名: bis(3,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane；1-(Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-4-nitrobenzene；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 494868-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: PKFYZSOWLRBLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,2-dimethoxy-4-((3,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)benzene 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2,3,6,7-Tetramethoxy-10-(4-nitro-phenyl)-anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五氯化铌介导的直接 Bradsher 型反应：一种快速有效的合成新型取代 9-蒽醛的策略

  摘要：

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738445
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对硝基苯甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到1,2-dimethoxy-4-((3,4-dimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  超声辅助二氧化硅硫酸催化环保合成三芳基甲烷

  摘要：

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。

  DOI：

  10.1007/bf03245914

文献信息

• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• Convenient synthesis of triarylmethanes and 9,10-diarylanthracenes by alkylation of arenes with aromatic aldehydes using acetyl bromide and ZnBr2/SiO2
  作者：Mitsuo Kodomari、Maki Nagamatsu、Megumi Akaike、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.117

  日期：2008.4

  Reaction of electron-rich arenes with acetyl bromide and aldehydes in the presence of silica gel-supported zinc bromide was carried out in benzene to give selectively the corresponding triarylmethanes or 9,10-diarylanthracenes in high yields depending upon the ratio of an arene and an aldehyde. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。
• Dual-Reagent Catalysis within Ir−Sn Domain:  Highly Selective Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aromatic Aldehydes
  作者：Susmita Podder、Joyanta Choudhury、Ujjal Kanti Roy、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo062633n

  日期：2007.4.1

  Reactions of arenes and heteroarenes with aromatic aldehydes proceeded smoothly in the presence of a catalytic combination of [Ir(COD)Cl](2)-SnCl4 to afford the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs) in high yields. This 100% TRAM selective transformation is clean and eliminates the use of acid systems.
• Brønsted- and Lewis acid-catalyzed cyclization giving rise to substituted anthracenes and acridines
  作者：Raf Goossens、Mario Smet、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01462-4

  日期：2002.9

  A versatile acid-catalyzed method for the preparation of symmetrically and unsymmetrically Substituted 9,10-diphenyl-anthracenes is explored. Diveratrylmethanes are prepared and converted into 10-plenylanthracene-9-carbaldehydes by Lewis acid catalysis and into 9-phenylacridines by reduction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.