1-(2-(N-benzoylamino)ethyl)pyrrole | 136927-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(N-benzoylamino)ethyl)pyrrole
• 英文别名: N-(2-pyrrol-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 136927-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: APJNAONLJSPCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(N-benzoylamino)ethyl)pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以68%的产率得到1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯并[1,5 - a ]吡嗪的Eis抑制剂与结核分枝杆菌对抗增强的细胞内存活（Eis）介导的卡那霉素抗药性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00193
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(N-benzoylamino)ethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256

文献信息

• Pyrrolodiazines. 6. Palladium-Catalyzed Arylation, Heteroarylation, and Amination of 3,4-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、Javier Fernández-Gadea、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo048898o

  日期：2004.12.1

  The palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acids and 6-bromo- and 6,8-dibromo-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines afforded 6-substituted and 6,8-disubstituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines in good yields. Stille and Negishi coupling reactions have been used to prepare 6-heteroaryl-substituted derivatives in moderate yields by employing heteroaryl halides and 6-metalated

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• US5041442A
  申请人：——

  公开号：US5041442A

  公开（公告）日：1991-08-20