1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone | 85524-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 85524-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: BQHPNUZBERAFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5Hbenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择合成4-苄基叔丁基-1-酮和新的4-芳基苯并亚苄基-1-酮

  摘要：

  4,5-二芳基戊酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应有可能环化为6元环以生成4-苄基四元环1或7元环以生成4-芳基苯并Suber-1-酮。其中，以前仅报道过前一类化合物。已经研究了取代基位置对环化结果的影响。取决于所选取代基的环活化和/或失活，在相同的反应条件下，四氢萘酮或苯并亚砜的区域异构体可能完全形成。选定的溴或甲氧基取代基可以用作助剂，包括在前体中以提供所需的区域异构体，然后将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132034
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 4-氟苯乙酸 在 tetraphosphoric acid 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 以70%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代phenanthrofurans的合成

  摘要：

  朝向phenanthrofurans三步协议1开始deoxybenzoins 3与中度至良好的产率显影。一种简便方法进行的（1）的α-炔丙基3用NaH和炔丙基溴2在回流的THF中，（2）毕（OTF）3 γ-ynones的介导环异构4与米诺4埃分子筛2在室温下，和（3）光解舍尔2,3- diarylfurans环5与I 2在EtOAc中的搅拌溶液。的按键结构1通过X-射线晶体分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.060

文献信息

• Fe(OTf)3-mediated synthesis of sulfonyl dihydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.007

  日期：2016.1

  Fe(OTf)(3)-mediated one-pot (3+3) cycloaddition of beta-ketosulfones 1 with prenyl alcohol (2) in MeNO2 affords sulfonyl dihydropyrans 5 in good yields via a sequential intermolecular alpha-prenylation followed by intramolecular Friedel Crafts alkylation. The method provides a highly effective condition. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In(OTf)3-mediated synthesis of substituted pyridazines
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Ju Lu、Yu-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.025

  日期：2015.9

  In(OTf)(3) (4c)-mediated one-pot (4+2) cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq) in dioxane affords substituted pyridazines 5 in good yields via a sequential desulfonative or dehydrogenative aromatization. The facile transformation proceeds by a facile synthetic sequence starting with an alpha-propargylation of beta-ketosulfones 1 and a cyclocondensation of gamma-alkynones 3 with N2H4(aq). The method provides a mild and efficient condition. Moreover, this route can be enlarged to multigram scale. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards a facile synthesis of triarylethanones: palladium-catalyzed arylation of ketone enolates under homogeneous and heterogeneous conditions
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Mónica Carril、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.065

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed regioselective alpha-monoarylation of deoxybenzoins and alpha,alpha-diarylation of acetophenones provides general, efficient access to 1,2,2-triarylethanones. After a comprehensive search for suitable experimental conditions to optimize such transformations, both reactions are alternatively conducted by means of either commercially available polymer-anchored catalysts or a very simple homogeneous catalytic system, thus avoiding the use of complex ligands. In addition, the synthesis of deoxybenzoins employing polymer-supported fibrous palladium catalysts is reported for the first time, and the excellent catalyst recycling properties suggest applicability to industrial purposes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ELLIOTT, I. W.;EVANS, S. L.;KENNEDY, L. T.;PARRISH, A. E., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 368-371
  作者：ELLIOTT, I. W.、EVANS, S. L.、KENNEDY, L. T.、PARRISH, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4500542A
  申请人：——

  公开号：US4500542A

  公开（公告）日：1985-02-19