N-(ethoxycarbonyl)triphenylphosphinimine | 17437-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)triphenylphosphinimine
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)triphenylphospha-λ⁵-azene；ethyl (triphenylphosphoranylidene)carbamate；N-(Ethoxycarbonyl)triphenylphosphanimin；N-ethoxycarbonyltriphenylphosphinimine；N-ethoxycarbonyltriphenylphosphimine；ethoxycarbonyltriphenylphosphinimine；Carbamic acid, (triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester；ethyl N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)carbamate
• CAS: 17437-51-3
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: YFYRZZRINGPTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  478.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)triphenylphosphinimine 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICLAS H.-J.; MARTIN D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 6, 703-706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 以 苯 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonyl)triphenylphosphinimine
  参考文献：
  名称：

  乙氧烷基亚烷基三苯基膦与芳基叠氮化物的反应

  摘要：

  已显示出标题反应可提供复杂的产物混合物，从中分离出三唑（12和17），马来酸酯（13），富马酸酯（14），三苯膦氧化物（15），亚氨基正膦（16）和三氮烯（18）。 。它们的形成通过两个反应路径来合理化，包括将叠氮化物加到内鎓盐的CC和CP键上。未分离出应由CP加成的重氮酯5和19，但据信会产生化合物13,14和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99395-0

文献信息

• Preparation and synthetic applications of iminophosphoranes derived from o-substituted arylazides: preparation of pyrazolo[1,2-b]indazole, 4H-3,1-benzoxazine and quinoline derivatives. Crystal structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline.
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、Asunción Alías、Antonio Arques、María D. Velasco、Antonio L. Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87234-3

  日期：1993.8

  dependent on the nature of the ortho-substituent. The Aza Wittig-type reaction of iminophosphorane derived from the ortho-azido acetophenone with isocyanates and aroyl chlorides leads to the previously unreported 4-methylene-4H-3,1-benzoxazine ring. The crystal and molecular structure of 2-[2-(4-methoxybenzoylamino)phenyl]-4-methylquinoline has been established by X-Ray diffraction methods.

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。
• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。
• Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano Valdo Meille、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86276-x

  日期：1994.10

  (+)-(R)- and (-)-(S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-alanine (1) were synthesized from (+)-(R)-methyl-p-tolylsulphoxide (5) and N-alkoxycarbonylimino derivatives 4 of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (3). The absolute configuration was determined by X-ray analyses of two synthetic intermediates (2S,R(S))-6a and (2R,R(S))-6c.

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。
• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Ketimines Derived from Isatins and Their Application in Enantioselective Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Wenjin Yan、Dong Wang、Jingchao Feng、Peng Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol3007953

  日期：2012.5.18

  A simple and general method in the synthesis of N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins has been described first. Generally, the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to this kind of ketimine affords chiral 3-amino oxindoles in high yield and excellent ee.

  首先描述了一种合成靛红衍生的N-烷氧基羰基酮亚胺的简单通用方法。通常，将1，3-二羰基化合物的对映选择性加成到这种酮亚胺上可以以高收率和优异的ee得到手性的3-氨基羟吲哚。