2-ethyl-1-(trifluoroacetoxy)tetral-1-ene | 1314305-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-(trifluoroacetoxy)tetral-1-ene
• 英文别名: (2-Ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1314305-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: RUGDEAROLMRBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(trifluoroacetoxy)tetral-1-ene 在 potassium hydrogencarbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-tetralone 、 (S)-2-ethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyltetralone 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-ethyl-1-(trifluoroacetoxy)tetral-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyamino Ketones by a Chiral Phosphine–Silver Complex Catalyzed N-Nitroso Aldol Reaction
  作者：Akira Yanagisawa、Shiho Kasahara、Akihiro Takeishi、Tomoki Marui

  DOI：10.1055/a-1955-2016

  日期：2022.12

  achieved using a DTBM-SEGPHOS·AgOTf complex as the chiral precatalyst and KHMDS as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-hydroxyamino ketones with up to 89% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields not only from acyclic alkenyl esters but also from cyclic ones through the in situ generated chiral silver enolates.

  在甲醇存在下，以DTBM-SEGPHOS·AgOTf配合物为手性预催化剂，KHMDS为碱预催化剂，实现了三氟乙酸烯基与亚硝基芳烃的催化不对称N-亚硝基羟醛反应。具有高达 89% ee 的光学活性 α-羟基氨基酮不仅可以从无环烯基酯中区域选择性地获得，而且还可以通过原位产生的手性银烯醇化物从环状烯基酯中区域选择性地获得。
• Catalytic Enantioselective Protonation of Enol Trifluoroacetates by Means of Hydrogenocarbonates and Cinchona Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Jérôme Leroy、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo201146b

  日期：2011.8.5

  Herein is disclosed an efficient catalytic enantioselective protonation of enol acetates by means of a readily implementable transition-metal-free chemical process. By making use of simple hygrogenocarbonates as the proton source and hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether as the chiral proton shuttle, a series of cyclic enol trifluoroacetates are protonated under mild conditions to yield the corresponding

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。