4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 190328-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；4,7-Dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 190328-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QPTAXKZWXWDWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 苯并噻吩-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Benzothienyl Carbonyl 4‐Arylpiperazines as Novel Delavirdine Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701215759

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Thiophene Ring-Containing Quinones.
  作者：Jaime VALDERRAMA、Alain FOURNET、Claudio VALDERRAMA、Sandra BASTIAS、Claudio ASTUDILLO、Antonieta ROJAS DE ARIAS、Alba INCHAUSTI、Gloria YALUFF

  DOI：10.1248/cpb.47.1221

  日期：——

  A series of quinones (3a-i, 4-9, 11) and aromatic compounds (2a, 2d, 2g) containing the thiophene ring were tested in vitro against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi and the promastigote forms of Leishmania. The quinones 3a-i, 4, 5a, b, 6 and 9 having the thiophene ring fused to a quinone nucleus were the most active members of the series. The electron affinities of the benzo[b]thiophene-4

  在体外测试了一系列含有噻吩环的醌类化合物（3a-i，4-9、11）和芳香族化合物（2a，2d，2g）对抗锥虫锥虫形式和利什曼原虫体前鞭毛形式的影响。具有噻吩环稠合在醌核上的醌3a-1、4、5a，b，6和9是该系列中最活跃的成员。据报道，苯并[b]噻吩-4,7-醌3的电子亲和力通过其LUMO能量和半波电势进行了评估。
• 液晶性化合物、液晶组合物、聚合体及其应用
  申请人：捷恩智株式会社

  公开号：CN105384723B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供一种能够控制由波长引起的折射率各向异性的显示出低波长分散特性、进而显示出逆波长分散性的液晶性化合物、液晶组合物、聚合体及其应用。本发明为下述式(1)所表示的化合物以及包含该化合物的液晶组合物。
• Solvent-Free Microwave Synthesis of 3-(4-Benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-1-piperazinyl-1-benzo[b]thiophen-2-yl-1-propanones. New Hetero Bis-Ligands with Potential 5-HT1A Serotonergic Activity
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Johann Kosche C.、Nadia Ron H.、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Claudio Saitz B.、Ramiro Araya-Maturana、C. David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3987/com-08-11326

  日期：——

  A novel series of 2-benzothiophenealkylpiperazine derivatives 11 (a-d) with potential affinity at 5-HT1A serotonin receptors have been synthesized via solvent-free, microwave-promoted Michael addition of benzo[b]thiophene piperazine derivatives 6(a-c) to substituted benzo[b]thiophen-2-yl propenones 10(b,c).
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene Carboxamides Connected to 4‐Arylpiperazines through a Benzylic Spacer: Potential Ligands with 5‐HT_1A Binding Affinity
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、R. Acevedo、Ramiro Araya‐Maturana、Claudio Saitz、C. David Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1080/00397910701557499

  日期：2007.10.1