Dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino)benzoylphosphonate | 91157-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino)benzoylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl N-tert-butyl-N-methylanthraniloylphosphonate；[2-[Tert-butyl(methyl)amino]phenyl]-dimethoxyphosphorylmethanone
• CAS: 91157-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: WRFVFKAOCNBSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino)benzoylphosphonate 105.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-Dimethoxyphosphinyl-2-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,2λ⁵-benzazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: preparation and reactions of dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino) benzoylphosphonate and dimethyl 2-(methylamino)benzoylphosphonate

  摘要：

  2-(甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯是由三乙胺作用于 1-叔丁基-3-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-2,1-苯并异噁唑啉鎓六氟磷酸盐而形成的 2-(N-叔丁基-N-甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯经热分解制备而成。这两种苯甲酰基膦酸盐与亚磷酸三甲酯的反应都是通过碳烯中间体 4 进行的，最初得到亚甲基膦酸盐 5，对于 5（X = 2-MeNH）来说，经过环化和重排，得到新型 2-氧代磷吲哚啉 11。

  DOI：

  10.1039/a701147d
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3-(dimethoxyphosphinoyl)-1-methyl-2,1-benzisoxazolinium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino)benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: preparation and reactions of dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino) benzoylphosphonate and dimethyl 2-(methylamino)benzoylphosphonate

  摘要：

  2-(甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯是由三乙胺作用于 1-叔丁基-3-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-2,1-苯并异噁唑啉鎓六氟磷酸盐而形成的 2-(N-叔丁基-N-甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯经热分解制备而成。这两种苯甲酰基膦酸盐与亚磷酸三甲酯的反应都是通过碳烯中间体 4 进行的，最初得到亚甲基膦酸盐 5，对于 5（X = 2-MeNH）来说，经过环化和重排，得到新型 2-氧代磷吲哚啉 11。

  DOI：

  10.1039/a701147d

文献信息

• Reactions of anthranilium salts with nucleophiles: adduct formation and rearrangement
  作者：Robert K. Vander Meer、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00192a024

  日期：1984.9
• VANDER, MEER, R. K.;OLOFSON, R. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 3373-3377
  作者：VANDER, MEER, R. K.、OLOFSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: preparation and reactions of dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino) benzoylphosphonate and dimethyl 2-(methylamino)benzoylphosphonate
  作者：D. Vaughan Griffiths、Jayne E. Harris、Belinda J. Whitehead

  DOI：10.1039/a701147d

  日期：——

  Dimethyl 2-(methylamino)benzoylphosphonate has been prepared by the thermal decomposition of dimethyl 2-(N-tert-butyl-N-methylamino) benzoylphosphonate formed by the action of triethylamine on 1-tert-butyl-3-(dimethoxyphosphinyl)-1-methyl-2,1- benzisoxazolinium hexafluorophosphate. The reactions of both benzoylphosphonates with trimethyl phosphite proceed via carbene intermediates 4 to initially give ylidic phosphonates 5, which for 5 (X = 2-MeNH) undergoes cyclisation and rearrangement to give the novel 2-oxophosphorindoline 11.

  2-(甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯是由三乙胺作用于 1-叔丁基-3-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-2,1-苯并异噁唑啉鎓六氟磷酸盐而形成的 2-(N-叔丁基-N-甲基氨基)苯甲酰膦酸二甲酯经热分解制备而成。这两种苯甲酰基膦酸盐与亚磷酸三甲酯的反应都是通过碳烯中间体 4 进行的，最初得到亚甲基膦酸盐 5，对于 5（X = 2-MeNH）来说，经过环化和重排，得到新型 2-氧代磷吲哚啉 11。