[1,3]dioxolo[7,8-g]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1350557-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [1,3]dioxolo[7,8-g]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；6-phenyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 1350557-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FXWNMXGTZMPSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 [1,3]dioxolo[7,8-g]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氧气 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到dibenzyl (6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氧化钼催化的苄基sp 3 C–H键的氧化交叉脱氢偶联：好氧条件下α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.031
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 [1,3]dioxolo[7,8-g]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为氧化剂的水中氧化交叉脱氢偶联反应：钒催化的四氢异喹啉吲哚。

  摘要：

  sp（3）CH和sp（2）CH键之间的需氧氧化交叉脱氢偶联反应是通过在分子介质氧为氧化剂的水性介质中使用钒催化剂（10 mol％）开发的。这种对环境有益的策略显示出更大的底物范围并显示出高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15050b

文献信息

• C–H functionalization of tertiary amines by cross dehydrogenative coupling reactions: solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines under aerobic condition
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1ob06466e

  日期：——

  A solvent-free synthesis of α-aminonitriles and β-nitroamines by oxidative cross-dehydrogenative coupling under aerobic condition is reported. A catalytic amount of molybdenum(VI) acetylacetonoate was found to catalyze cyanation of tertiary amines to form α-aminonitriles, whereas vanadium pentoxide was found to promote aza-Henry reaction to furnish β-nitroamines. Both of these environmentally benign

  报道了在有氧条件下通过氧化交叉脱氢偶合反应无溶剂合成α-氨基腈和β-硝基胺的方法。发现催化量的乙酰丙酮钼（VI）催化叔胺的氰化反应形成α-氨基腈。五氧化二钒发现可以促进氮杂-亨利反应以提供β-硝基胺。这两种对环境有益的反应均在不存在溶剂的情况下使用分子氧作为氧化剂进行。
• An oxidative cross-dehydrogenative-coupling reaction in water using molecular oxygen as the oxidant: vanadium catalyzed indolation of tetrahydroisoquinolines
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Guralamatta Siddappa Ravi Kumara、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1cc15050b

  日期：——

  An aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction between sp(3) C-H and sp(2) C-H bonds is developed by employing a vanadium catalyst (10 mol%) in an aqueous medium using molecular oxygen as the oxidant. This environmentally benign strategy exhibits larger substrate scope and shows high regioselectivity.

  sp（3）CH和sp（2）CH键之间的需氧氧化交叉脱氢偶联反应是通过在分子介质氧为氧化剂的水性介质中使用钒催化剂（10 mol％）开发的。这种对环境有益的策略显示出更大的底物范围并显示出高的区域选择性。
• Molybdenum trioxide catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of benzylic sp3 C–H bonds: synthesis of α-aminophosphonates under aerobic conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.031

  日期：2012.3

  Molybdenum trioxide (MoO3) catalyzed efficient oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) method for C–H functionalization of N-aryl tetrahydroisoquinolines has been explored. This user-friendly method of synthesizing α-aminophosphonates employs 1.1 equiv of dialkyl-H-phosphonate under aerobic condition. Formation of new C–P bonds from unfunctionalized starting materials under environmentally benign

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。