dimethyl (1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl)phosphonate | 4185-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: (2-chloro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(β-chloro-α-hydroxy-isopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(β-Chlor-α-hydroxy-isopropyl)-phosphonsaeure-dimethylester；(2-Chlor-1-hydroxy-1-methyl-aethyl)-phosphonsaeure-dimethylester；(1-Chlor-2-hydroxy-prop-2-yl)-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl (1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl)phosphonate；1-chloro-2-dimethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 4185-83-5
• 化学式: C₅H₁₂ClO₄P
• 分子量: 202.575
• InChiKey: PPAWFECKWKFAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到dimethyl (1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Tertiaryα-Hydroxyphosphates by the Triethylamine-Catalyzed Hydrophosphonylation of Ketones

  摘要：

  A new, environmentally benign, convenient, and easy method of synthesizing tertiary -hydroxyphosphonates by the triethylamine-catalyzed hydrophosphonylation of unactivated ketones was developed. In the presence of triethylamine, aromatic or heteroaromatic ketones can react with phosphite to form tertiary -hydroxyphosphonates under solvent-free and mild conditions. The proposed method was also suitable for functionalized ketones.

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.765874

文献信息

• Abramow; Kapustina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1012,1013, 1014; engl. Ausg. S. 1093, 1095
  作者：Abramow、Kapustina

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and α-halogenated ketones
  作者：P.A. Chopard、V.M. Clark、R.F. Hudson、A.J. Kirby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98335-8

  日期：1965.1