dimethyl (1-naphthyl)methylphosphonate | 1466-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (1-naphthyl)methylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl [(naphthalen-1-yl)methyl]phosphonate；1-(dimethoxyphosphorylmethyl)naphthalene
• CAS: 1466-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₅O₃P
• 分子量: 250.234
• InChiKey: TYUCWIRUSDQJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-naphthyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophen-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  New photochromic chemosensors for Hg2+ and F−

  摘要：

  Two new chemosensors (1a and 1b) based on photochromic dithienylcyclopentene were designed and synthesized, and their spectral behaviors toward various metal ions and anions were investigated in detail. Compounds show excellent optical properties and distinguish Hg2+ and F- in CH3CN. Job's plot reveals that the presence of Hg2+ induces the formation of a 1:1 complex between 1a or 1b and Hg2+. From the spectral responses and H-1 NMR analysis, the deprotonation of the thioamide protons is proposed to explain the sensing mechanism for 1a and 1b toward F. It is found that 1a and 1b exhibit ring-opening and ring-closing photoisomerization with UV-vis light irradiation. Furthermore, their photochromic properties can be modulated by Hg2+ and F- ions. Moreover, 1a and 1b in photostationary states become promising sensors for Hg2+ and F- with high selectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.019
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (1-naphthyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901

文献信息

• Arylmethylphosphonates and phosphonic acids useful as anti-inflammatory
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05500417A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  This invention provides a new use of acids, esters, and salts of arylmethylphosphonates of Formula I, ##STR1## or phosphonic acid derivatives of Formula II ##STR2## as anti-inflammatory and anti-arthritic agents. Representative compounds include 4-dodecyloxybenzylphosphonic acid dimethyl ester, (2-naphthalenylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester, and ([1,1 '-biphenyl]-2-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester. The invention also provides novel acids, esters, and salts of arylmethylphosphonic acid, phosphonic acid and derivatives.

  这项发明提供了芳基甲基膦酸酯和盐的新用途，其化学式为I，或者磷酸衍生物的化学式II，作为抗炎和抗关节炎药物。代表性化合物包括4-十二烷氧基苄膦酸二甲酯，(2-萘基甲基)膦酸二甲酯，以及([1,1'-联苯]-2-基甲基)膦酸二甲酯。该发明还提供了芳基甲基膦酸、膦酸及其衍生物的新型酸、酯和盐。
• Synthesis of α-Aryldiazophosphonates <i>via</i> a Diazo Transfer Reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02673

  日期：2022.3.4

  The simple synthetic procedure for preparation of α-aryl-α-diazophosphonates via a diazo transfer reaction is proposed. Benzylphosphonates reacted with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in a yield up to 79%. The proposed method is general. The reaction uses easily available starting materials, tolerates various functional groups, and may

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。
• Synthesis of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) via electrophilic fluorination
  作者：Scott D. Taylor、A.Nicole Dinaut、Avinash N. Thadani、Zheng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01847-3

  日期：1996.11

  A series of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) have been prepared via electrophilic fluorination of the corresponding benzylic phosphonates.

  通过相应的苄基膦酸酯的亲电氟化，制备了一系列苄基单（α，α-二氟甲基膦酸酯）和苄基双（α，α-二氟甲基膦酸酯）。
• Synthesis of Halo-Enol Phostones by Using DMAP-Catalyzed Halocyclization of Alkynylphosphonic Monoesters
  作者：Jiale Huang、Haiyang Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201403135

  日期：2014.12

  A new class of non-benzo halo-enol phostones was synthesized by using a DMAP-catalyzed [DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine] halocyclization reaction of 4-pentynylphosphonic monoesters with N-bromosuccinimide (NBS) or N-iodosuccinimide (NIS) in CHCl3 at room temperature. DMAP was critical to the reaction system, as it greatly improved the yields of the desired products. The reaction showed high regioselectivity

  通过使用 DMAP 催化的 [DMAP = 4-(二甲氨基)吡啶] 4-戊炔基膦酸单酯与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 的卤环化反应合成了一类新的非苯并卤代烯醇膦在室温下在 CHCl3 中。DMAP 对反应系统至关重要，因为它极大地提高了所需产物的产率。该反应对由 6-exo-dig 卤环化形成的六元环产物显示出高区域选择性，并且没有检测到内向产物。然而，这种环化反应没有表现出明显的立体选择性。对于每种底物，分离出两种立体异构体，一种具有 (Z) 构型，另一种具有 (E) 构型。此外，在相同条件下，3-丁炔膦酸单酯没有发生环化反应，
• Investigation of the Photolysis of Phosphites by Time-Resolved Electron Spin Resonance
  作者：Igor V. Koptyug、Naresh D. Ghatlia、Gregory W. Sluggett、Nicholas J. Turro、Srinivasan Ganapathy、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00142a015

  日期：1995.9

  The photochemistry of benzyl dimethyl phosphite (BDMPI), p-acetylbenzyl dimethyl phosphite (ABDPI) and 1-naphthylmethyl dimethyl phosphite (NMDPI) has been investigated by continuous wave time-resolved electron spin resonance (ESR) and Fourier transform time-resolved ESR techniques. The analysis of the detected ESR signals and their polarization patterns and temporal evolution elucidates the nature

  通过连续波时间分辨电子自旋共振 (ESR) 和傅立叶变换时间分辨 ESR 技术研究了亚磷酸苄基二甲基酯 (BDMPI)、对乙酰基苄基亚磷酸二甲酯 (ABDPI) 和 1-萘甲基亚磷酸二甲酯 (NMDPI) 的光化学. 对检测到的 ESR 信号及其极化模式和时间演变的分析阐明了自由基中间体的性质和导致它们形成的反应途径。BDMPI 和 NMDPI 直接光解后未检测到 ESR 信号，这与协同反应机制或单线态自由基对的主要形成一致。与此形成鲜明对比的是，在溶液中直接光解 ABDPI 时，已检测到对乙酰基苄基和二甲氧基膦酰基自由基。两个自由基的 E*/A 极化模式及其时间演变与三线态反应途径一致。NMDPI 的三线态敏化光解进一步证实了这一点，其产生具有相同 E*/A 极化模式的二甲氧基膦酰基自由基。为了使自旋极化分析完整，已经确定了 ABDPI 和 TMDPO（（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯