(R)-isopentyl 2-hydroxy-2-phenylacetate | 1253176-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-isopentyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-α-hydroxyphenylacetic acid iso-amyl ester；Isoamyl DL-Mandelate；3-methylbutyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1253176-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KQQXUARABJGCMS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopentyl 2-hydroxy-2-phenylacetate 、 (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(R,E)-2-(iso-pentyloxy)-2-oxo-1-phenylethyl-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 (R)-(-)-扁桃酸甲酯 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以96%的产率得到(R)-isopentyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400

文献信息

• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。
• US4216224A
  申请人：——

  公开号：US4216224A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4323562A
  申请人：——

  公开号：US4323562A

  公开（公告）日：1982-04-06
• US4431639A
  申请人：——

  公开号：US4431639A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19