tetraester methylique de l'acide methane hydroxy-1 phenyl-1 diphosphonique-1,1' | 32249-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraester methylique de l'acide methane hydroxy-1 phenyl-1 diphosphonique-1,1'
• 英文别名: tetramethyl 1-hydroxybenzylidenebisphosphonate；tetramethyl hydroxybenzylylidenebisphosphonate；fenidronic acid tetramethyl ester；Phenylhydroxymethyldiphosphonsaeuretetramethylester；Phosphonic acid, (hydroxyphenylmethylene)bis-, tetramethyl ester；bis(dimethoxyphosphoryl)-phenylmethanol
• CAS: 32249-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇P₂
• 分子量: 324.207
• InChiKey: MIEJEPCMQVNQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraester methylique de l'acide methane hydroxy-1 phenyl-1 diphosphonique-1,1' 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-hydroxy-1-phenylmethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  磺胺膦酸酯的合理合成

  摘要：

  研究和优化了苯甲酸与三氯化磷和亚磷酸在甲磺酸中的反应合成芬尼膦酸二钠盐。使用3.2当量的三氯化磷就足够了，并且不需要施加亚磷酸。一步法和两步法都得到了相似的结果，从而使产品的约 产率45％，纯度高。也可以直接从苯甲酰氯或苯甲酸乙酯开始。在所有情况下，后处理均包括水解和pH调节，然后进行纯化。通过另一种方法，将亚磷酸二甲酯加到α-氧代膦酸酯的羰基上，然后水解所形成的四甲酯，可以制备出分析样品所必需的非尼膦酸标准品。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001516
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 二正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tetraester methylique de l'acide methane hydroxy-1 phenyl-1 diphosphonique-1,1'
  参考文献：
  名称：

  磺胺膦酸酯的合理合成

  摘要：

  研究和优化了苯甲酸与三氯化磷和亚磷酸在甲磺酸中的反应合成芬尼膦酸二钠盐。使用3.2当量的三氯化磷就足够了，并且不需要施加亚磷酸。一步法和两步法都得到了相似的结果，从而使产品的约 产率45％，纯度高。也可以直接从苯甲酰氯或苯甲酸乙酯开始。在所有情况下，后处理均包括水解和pH调节，然后进行纯化。通过另一种方法，将亚磷酸二甲酯加到α-氧代膦酸酯的羰基上，然后水解所形成的四甲酯，可以制备出分析样品所必需的非尼膦酸标准品。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001516

文献信息

• Simple Route to Adducts of (Amino)(aryl)carbene with Phosphorus Pentafluoride
  作者：Olexandr I. Guzyr、Sergiy V. Zasukha、Yurii G. Vlasenko、Alexander N. Chernega、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/ejic.201300563

  日期：2013.8.12

  The tetramethyl ester of (hydroxy)(phenyl)methylenebis(phosphonic acid) reacts with morpholinosulfur trifluoride (MOST) to provide, along with the expected product of the substitution of a hydroxy group by fluorine, the adduct of (morpholino)(phenyl)carbene with PF5, compound 3a. Fluorination of dimethyl α-aroylphosphonates with MOST yields adducts of (amino)(aryl)carbene with PF5 (p-XC6H4)(Morph)C:PF5

  (羟基)(苯基)亚甲基双(膦酸)的四甲酯与吗啉代三氟化硫(MOST)反应，与氟取代羟基的预期产物一起提供(吗啉代)(苯基)卡宾的加合物与PF5，化合物3a。用 MOST 氟化 α-芳酰基膦酸二甲酯生成（氨基）（芳基）卡宾与 PF5 (p-XC6H4)(Morph)C:PF5 [3a–f，其中 Morph 是吗啉，X = H (a)，Me ( b)、OEt(c)、F(d)、Cl(e)、CF3(f)]作为主要反应产物。提出的反应机理是基于实验数据和 DFT 计算。加合物 3a 的结构由 X 射线研究确定。分别在苯环上带有取代基 Cl 和 CF3 的化合物 3e 和 3f 水解，产生以前未知的苯甲酰五氟磷酸盐 [p-XC6H4–C(=O)PF5]–MorphH+。
• Synthesis of α-hydroxy-methylenebisphos-phonates by the microwave-assisted reaction of α-oxophosphonates and dialkyl phosphites under solventless conditions
  作者：Alajos Grün、István Gábor Molnár、Béla Bertók、István Greiner、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20558

  日期：——

  The synthesis of hydroxy-methylenebisphosphonates (2a–c) by the addition of dialkyl phosphite to the carbonyl group of the corresponding α-oxophosphonate (1a–c) was studied under microwave irradiation (MW) and solventless conditions in the presence of dialkylamine as the catalyst. After optimization, products 2a and 2b were obtained selectively and in good yields avoiding the formation of the phosphonate-phosphate

  在微波辐射 (MW) 和无溶剂条件下，在二烷基胺存在下研究了通过将亚磷酸二烷基酯加成到相应的 α-氧代膦酸酯 (1a-c) 的羰基上合成羟基-亚甲基双膦酸酯 (2a-c)。催化剂。优化后，产物 2a 和 2b 被选择性地以良好的收率获得，避免了由于重排而形成的膦酸盐-磷酸盐副产物（3a 和 3b）。与不太有效的热反应相比，MW 辅助的羟基双膦酸盐（2a 和 2b）合成提供了完全的转化率和 100% 的化学选择性。同时，苯基取代的亚甲基双膦酸酯2c只能以75%的选择性获得。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:350–354, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20558
• Phenyl-, benzyl-, and unsymmetrical hydroxy-methylenebisphosphonates as dronic acid ester analogues from α-oxophosphonates by microwave-assisted syntheses
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、István Gábor Molnár、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20727

  日期：2011.9

  The microwave (MW)-assisted addition of dialkyl phosphites to α-oxophosphonates was investigated and optimized under solventless conditions to provide the phenyl- and benzyl-hydroxy-methylenebisphosphonates efficiently by suppressing the rearrangement side reaction. Methyl-hydroxy-methylenebisphosphonates with mixed ester functionalities and an analogous diester-diacid were also synthesized. It was

  在无溶剂条件下对亚磷酸二烷基酯与 α-氧代膦酸酯的微波 (MW) 辅助加成进行了研究和优化，以通过抑制重排副反应有效地提供苯基-和苄基-羟基-亚甲基双膦酸酯。还合成了具有混合酯官能团和类似的二酯二酸的甲基-羟基-亚甲基双膦酸酯。发现α-氧代膦酸酯也可以转化为羟基-亚甲基双膦酸酯和/或重排产物，而无需使用亚磷酸二烷基酯作为试剂并小心排除水，只需在室温下静置、热处理或MW辐照。还详细研究了通过前体的受控分解发生并导致中间体形成亚磷酸二烷基酯的这些新反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:640–648, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20727
• Synthesis, structure and stability of complexes of lanthanide nitrates with [(MeO)2P(O)]2C(OH)Ph and the isomeric (MeO)2P(O)OCHPhP(O)(OMe)2
  作者：Andrew W.G. Platt、David Simpson、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03988-7

  日期：1994.8

  Abstract The syntheses of compounds Ln(NO3)3L2 (A1–A12) and Ln(NO3)3L′2 (B1–B12), where L[(MeO)2P(O)]2C(OH)Ph and L′(MeO)2P(O)OCHPhP(O)(OMe)2 and LnLaLu except Pm, Tb and Tm, are described. For the heavier lanthanides isomerisation of A to B occurs readily in solution. All compounds are prone to loss of methyl nitrate above ambient temperature, the propensity for this reaction increasing with the

  摘要化合物Ln（NO3）3L2（A1-A12）和Ln（NO3）3L'2（B1-B12）的合成，其中L[（MeO）2P（O）] 2C（OH）Ph和L'L描述了除Pm，Tb和Tm之外的（MeO）2 P（O）OCHPhP（O）（OMe）2和LnLaLu。对于较重的镧系元素，A到B的异构化很容易在溶液中发生。在环境温度以上时，所有化合物都易于损失硝酸甲酯，该反应的倾向随金属原子量的增加而增加。通过IR和NMR光谱学的研究表明，系列A和B在较重和较轻的镧系元素之间均显示出结构上的细微差异，并且这些差异可能是由于硝酸盐配体的配位变化所致。两个异构体ase配合物A3（对于5326衍射仪观察到的反射，R'= 0.0690）和B3（R'= 0）的X射线结构。0393对于4427衍射仪观察到的反射）表明，在两种情况下，金属都是十配位的。A 3中的OH基团的氢原子没有定位，但似乎是氢键合到两个硝酸基团上。
• A General Method of Preparation of Tetramethyl Alkyl-1-hydroxy-1,1-diphosphonates
  作者：D. Allan Nicholson、Harold Vaughn

  DOI：10.1021/jo00823a621

  日期：1971.12