(E)-1-N,N-dimethylamino-1-propene | 13222-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-N,N-dimethylamino-1-propene
• 英文别名: trans-N,N-Dimethyl-propen-1-yl-amin；CH3CH=Chn(CH3)2；(E)-N,N-dimethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 13222-51-0
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: NXBBFAKHXAMPOM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-N,N-dimethylamino-1-propene 在 trans-bisdinitrogenbis(1,2-diphenylphosphinoethane)molybdenum(0) 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-dimethylamino-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  使用反式-Mo（N 2）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）2进行烯丙基化合物（例如烯丙醇，烯丙基醚和烯丙胺）的反应

  摘要：

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80062-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基烯丙基胺 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-1-N,N-dimethylamino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙酰胺和N-烯丙胺的高度选择性异构化

  摘要：

  描述了高选择性的铑和钌催化的N-烯丙基胺和N-烯丙基酰胺向相应的1-丙烯基衍生物的转化。在烯丙胺的异构化中观察到强的E-选择性。提出了包含用于烯丙基酰胺的Z-选择性异构化的过渡金属配合物的第一催化体系。描述了硅质中孔多孔泡沫在从反应后混合物中有效去除催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.023

文献信息

• Metal-assisted terpenoid synthesis. 7. Highly enantioselective isomerization of prochiral allylamines catalyzed by chiral diphosphine rhodium(I) complexes. Preparation of optically active enamines
  作者：Kazuhide Tani、Tsuneaki Yamagata、Susumu Akutagawa、Hidenori Kumobayashi、Takanao Taketomi、Hidemasa Takaya、Akira Miyashita、Ryoji Noyori、Sei Otsuka

  DOI：10.1021/ja00330a029

  日期：1984.9

  Utilisation de complexes de Rh(I) du type [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S=solvant). Ces composes sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et imines correspondants

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• 3,4-Diazanorcaradienes and 4,5-dihydropyridazines as precursors for new stable azomethine ylides
  作者：Thomas Böhm、Kurt Elender、Peter Riebel、Theodor Troll、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00516-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a new class of stable coloured azomethine ylides 3 derived from 3,4-diazanorcaradienes is reported, which under acid catalysis are transformed to again coloured stable azomethine ylides 4 containing a five-membered 1-aza-1,3-cyclopentadiene skeleton. Azomethine ylides 3 in boiling methanol rearrange to 3,5-diazahomotropilidenes 8 in good yields.

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。
• Nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides and enamines
  作者：Thomas Böhm、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00517-7

  日期：1999.7

  The combination of electron-poor azomethine ylides 3 (AMY-I) or 4 (AMY-II) with electron-rich enamines 5 results in nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions, which are LUMOdipole-HOMOdipolarophile controlled reactions. This phenomenon can be explained only by a two-step mechanism via zwitterionic intermediates.

  贫电子甲亚胺叶立德的组合3（AMY-I）或4（AMY-II）与富电子烯胺5周的结果在nonstereospecific 1,3-偶极环加成，其LUMO偶极-HOMO亲偶极控制的反应。这种现象只能通过两性离子中间体的两步机理来解释。
• Angermund, Klaus; Bogdanovic, Borislav; Koppetsch, Gudrun, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 455 - 466
  作者：Angermund, Klaus、Bogdanovic, Borislav、Koppetsch, Gudrun、Krueger, Carl、Mynott, Richard、et al.

  DOI：——

  日期：——