N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide | 1092944-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetra-5,8,11,14-enamide；N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 1092944-28-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃
• 分子量: 425.612
• InChiKey: VNIXBNUUGFHGQG-ZKWNWVNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 4-氨基-2-甲氧基苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以126.7 mg的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide
  参考文献：
  名称：

  从对乙酰氨基酚代谢产物N-（4-羟苯基）-（5Z，8Z，11Z，14Z）-二十四碳五，8,11,14-酰胺合成合成的新镇痛药。

  摘要：

  N-（4-羟基苯基）-（5Z，8Z，11Z，14Z）-二十碳五，8,11,14-酰胺（AM404）是众所周知的止痛药扑热息痛的代谢产物。AM404抑制内源性大麻素的细胞摄取，与CB1和CB2大麻素受体弱结合，并由体内的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）形成。我们使用AM404中4-氨基苯酚部分的生物立体置换（1），同源性（2）和衍生化（3），制备了这种新的（内切）大麻素的三种衍生物，并针对CB1，CB2和FAAH进行了测试。我们发现对两种大麻素受体的亲和力等于或大于AM404。从C20到C2的酰基链缩短导致了三个新的扑热息痛类似物：N-（1H-吲唑-5-基）乙酰胺（5），N-（4-羟基苄基）乙酰胺（6）和N-（4-羟基-3-甲氧基苯基）乙酰胺（7）。同样，分别针对CB1，CB2、5、6和7进行了测试，和FAAH，没有明显的活动。但是，在全血测定中，5和7表现得像环氧合酶抑制剂。最后，在小鼠福尔马林测试中，5（50

  DOI：

  10.1021/jm800807k