N-(cyclopropylmethyl)aniline | 36178-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)aniline
• CAS: 36178-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: UYFBSIJFMJLIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)aniline 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-8-nitro-N-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE

  摘要：

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。

  公开号：

  WO2021130638A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(cyclopropylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Cyclopropyl Phenyl Ketone and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a049

文献信息

• Highly Efficient Rh(I) Homo- and Heterogeneous Catalysts for C–N Couplings via Hydrogen Borrowing
  作者：Chin M. Wong、Matthew B. Peterson、Indrek Pernik、Roy T. McBurney、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02586

  日期：2017.12.4

  explored as catalysts for the hydrogen borrowing reactions of amines and alcohols. Bidentate carbene-triazole ligands were readily synthesized via “click” reactions which allowed a diversity of ligand backbones to be accessed. The catalytic transformations are highly efficient, able to reach completion in under 6 h, and promote C–N bond formation across a range of primary alcohol and amine substrates. Moreover

  研究了铑（I）配合物作为胺和醇的氢借入反应的催化剂。可以通过“点击”反应轻松合成二齿卡宾-三唑配体，从而可以使用各种配体骨架。催化转化是高效的，能够在6小时内完成，并促进了一系列伯醇和胺底物上C–N键的形成。此外，使用具有一个以上反应性位点的底物可以实现位点选择性催化。共价附于炭黑表面的铑（I）络合物也被部署在苯胺与苯甲醇的氢借位偶联反应中。这是用于氢借入的非均相铑催化剂的首次报道。
• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。
• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Iridium(<scp>iii</scp>) homo- and heterogeneous catalysed hydrogen borrowing C–N bond formation
  作者：Chin M. Wong、Roy T. McBurney、Samantha C. Binding、Matthew B. Peterson、Vinicius R. Gonçales、J. Justin Gooding、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c7gc01007a

  日期：——

  excellent homogeneous catalysts for the hydrogen borrowing mediated coupling of alcohols with amines. The reactions are highly efficient, able to reach completion in under 6 h at 100 °C at low catalyst loadings of 0.5 mol%, and are environmentally benign, the only by-product is water. The Ir(III) catalysts promoted C–N bond formation across a range of alcohol and amine substrates, including biologically

  二齿卡宾-三唑配体的五甲基环戊二烯基铱（III）配合物是氢借位介导的醇与胺偶联的优良均相催化剂。反应是高效的，在0.5 mol％的低催化剂负载下，在100°C下可在6小时内完成反应，而且对环境无害，唯一的副产物是水。铱（III）催化剂促进了一系列醇和胺底物（包括生物学相关基序）上C–N键的形成。与炭黑表面的共价连接产生了定义明确的“杂化”非均相催化剂，该催化剂在苯胺与苄醇的偶联反应中具有良好的转化成产物的能力，并且可以在没有催化剂浸出的情况下进行再循环。这代表了用于氢借用的碳上共价连接的异质铱催化剂的首次报道。发现非均相的周转数（TON）明显高于相应的均相反应。为了阐明均相反应机理，结合氘化实验的1 H NMR研究提出了一种机理。
• Cross dehydrogenative coupling strategy for allylation of benzylanilines promoted by DDQ
  作者：Ruimei Xiong、Muhammad Ijaz Hussain、Qing Liu、Wen Xia、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130798

  日期：2020.1

  A cross dehydrogenative coupling strategy for allylation of benzylanilines promoted by DDQ is reported, which uses nonmetallic quinone DDQ as an oxidant in the allylation of N-benzylanilines under mild conditions. C–C bond with high selectivity and activity was constructed in this reaction and homoallylic amines were obtained with yields of up to 99%.

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。