dimethyl 1-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylpropan-1-ol
• 化学式: C₅H₁₃O₄P
• 分子量: 168.13
• InChiKey: MKMSJRUJLMTYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxypropylphosphonate 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O,O-dimethyl α-(2,4-dichlorophenoxyacetoxy)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(二氯-苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸酯的合成与脱烷基化

  摘要：

  使用三甲基氯硅烷/碘化钠的硅烷化程序，然后进行醇解，可以将 1-（二氯苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸二甲酯转化为母体膦酸，而不会影响羧酸酯基团。

  DOI：

  10.1080/10426509908546324
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 在 三乙基铝 、 水 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到dimethyl 1-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与有机铝试剂的反应：合成仲和叔α-羟基膦酸酯的新方法

  摘要：

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.036

文献信息

• Kinetic resolution of hydroxyalkanephosphonates catalyzed by Candida antarctica lipase B in organic media
  作者：Yonghui Zhang、Chengye Yuan、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00229-6

  日期：2002.4

  A series of hydroxyalkanephosphonates were studied as substrates for CALB catalyzed acetylation with emphasis on enantioselectivity and chemical structure of substrates. Some hydroxyalkanephosphonates could be resolved successfully to give both (R)- and (S)-isomers with high enantiomeric excess.

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。
• Synthesis and Herbicidal Activities of 2-Methylpropan-2-Aminium Methyl 1-(Substituted Phenoxyacetoxy) Alkylphosphonates
  作者：Ling Gao、Xiaoyan Deng、Xiaosong Tan、Qingwu Long、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2012.736101

  日期：2013.8.1

  2-methylpropan-2-aminium methyl 1-(substituted phenoxyacetoxy) alkylphosphonates were selectively synthesized by reacting the corresponding dimethyl 1-(substitutedphenoxyacetoxy)alkylphosphonates with an excess of 2-methylpropan-2-amine. All the title compounds were identified by IR, 1H NMR, and 31P NMR, some of them were further analyzed by 19F NMR and 13C NMR. Their herbicidal activity was investigated and

  摘要 通过相应的1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸二甲酯与过量的2-甲基丙-2-胺反应，选择性地合成了一系列2-甲基丙-2-氨基甲基1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸酯。所有标题化合物均经IR、1H NMR和31P NMR鉴定，其中部分化合物经19F NMR和13C NMR进一步分析。研究了它们的除草活性，结果表明，大多数去甲基化的胺盐对欧洲油菜和稗子表现出显着的除草活性。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、图表和表格。图形概要
• Biocatalytic Promiscuity of Lipases in Carbon‐Phosphorus Bond Formation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/cctc.201900397

  日期：2019.5.20

  A promiscuous lipase‐catalyzed carbon‐phosphorus bond formation is presented. The developed enzymatic Pudovik‐Abramov reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with dialkyl phosphonates provides biologically and pharmacologically relevant α‐hydroxy phosphonates with the yields from 11 % to 85 %. The developed protocol proceeds in the presence of porcine pancreas lipase under environmentally

  提出了混杂的脂肪酶催化的碳-磷键形成。各种芳香族和脂肪族醛与二烷基膦酸酯的发达的酶促Pudovik‐Abramov反应可提供生物学上和药理学上相关的α-羟基膦酸酯，产率为11％至85％。所开发的方案在环境可持续的条件下在猪胰腺脂肪酶存在下进行。研究了包括酶来源，有机溶剂和温度在内的反应条件对反应过程的影响。制定的协议适用于多种醛，包括与合成有关的杂环糠醛和2-噻吩甲醛。
• Kinetic resolution of racemic α-hydroxyphosphonates by asymmetric esterification using achiral carboxylic acids with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara

  DOI：10.1039/c3cc44293d

  日期：——

  A practical protocol is developed to directly provide chiral alpha-acyloxyphosphonates and alpha-hydroxyphosphonates from (+/-)-alpha-hydroxyphosphonates utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from acid components and pivalic anhydride in the presence of organocatalysts (s-value = 33-518).

  开发了一种实用的方案，可在有机催化剂存在下，利用转酰基作用从酸组分和新戊酸酐生成混合酸酐，从而直接从（+/-）-α-羟基膦酸酯中提供手性α-酰氧基膦酸酯和α-羟基膦酸酯。 = 33-518）。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Sodium Hydrogen 1-(Substituted Phenoxyacetoxy)Alkylphosphonates
  作者：Qingwu Long、Xiaoyan Deng、Yujiao Gao、Huayong Xie、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2012.717147

  日期：2013.7.1

  hydrogen 1-(substituted phenoxyacetoxy) alkylphosphonates was designed and synthesized. The test for herbicidal activity indicated that most of the phosphonates (8) possessed excellent postemergence herbicidal activities against broadleaf weeds. Especially, 8f and 8g showed the best herbicidal activity against rape and amaranth with more than 95% inhibitory rate. Supplemental materials are available

  摘要 设计合成了一系列1-(取代苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸氢钠。除草活性试验表明，大多数膦酸盐（8）对阔叶杂草具有优异的芽后除草活性。特别是8f和8g对油菜和苋菜的除草活性最好，抑菌率达95%以上。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要