5'-O-(β,β-dimethyl-(α-thiohypophosphate))uridine | 1093864-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(β,β-dimethyl-(α-thiohypophosphate))uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[dimethoxyphosphoryl(hydroxy)phosphinothioyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1093864-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₁₀P₂S
• 分子量: 432.285
• InChiKey: GRDPXCQERMVXIF-RLPLOEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(β,β-dimethyl-(α-thiohypophosphate))uridine 在 亚碘酰苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5'-O-(β,β-dimethylhypophosphate)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES AND THEIR MONO- AND DITHIOHYPOPHOSPHATE ANALOGUES AND THE PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES ET LEURS ANALOGUES MONO- ET DITHIOHYPOPHOSPHATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009005382A3
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 5'-(2-thio-[1,3,2]oxathiaphospholanyl)-O2',O3'-di(isopropoxyacetyl)uridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到5'-O-(β,β-dimethyl-(α-thiohypophosphate))uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES AND THEIR MONO- AND DITHIOHYPOPHOSPHATE ANALOGUES AND THE PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES ET LEURS ANALOGUES MONO- ET DITHIOHYPOPHOSPHATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009005382A3

文献信息

• Stereoselective formation of a P–P bond in the reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates and H-thiophosphonates
  作者：Damian Błaziak、Piotr Guga、Agata Jagiełło、Dariusz Korczyński、Anna Maciaszek、Anna Nowicka、Aleksandra Pietkiewicz、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c0ob00104j

  日期：——

  A new method for the formation of organohypophosphates containing a P–P bond under mild conditions, based on the DBU-assisted reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates or H-thiophosphonates, has been elaborated. The resulting triesters of P1-thio- and P1,P2-dithiohypophosphoric acids, respectively, having O-methyl or O-ethyl groups, can be selectively dealkylated

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。
• [EN] DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES AND THEIR MONO- AND DITHIOHYPOPHOSPHATE ANALOGUES AND THE PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE-5'-O-HYPOPHOSPHATES ET LEURS ANALOGUES MONO- ET DITHIOHYPOPHOSPHATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：CT BADAN MOLEKULAR I MAKRO

  公开号：WO2009005382A3

  公开（公告）日：2009-03-05