N.N-dimethyl-p-vynil-aniline | 10448-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N-dimethyl-p-vynil-aniline
• 英文别名: dimethyl-styryl-amine；β-(N,N-Dimethyl-amino)-styrol；N,N-Dimethylstyrylamin；ω-(Dimethylamino)styrol；N-(2-phenyl-1-ethenyl)dimethylamine；β-Dimethylaminostyrene；β-Dimethylaminostyrol；styryldimethylamine；N,N-Dimethyl-2-phenylethen-1-amine；N,N-dimethyl-2-phenylethenamine
• CAS: 10448-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: SDYRIBONPHEWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-dimethyl-p-vynil-aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 (1R/S,4R/S)-6R/S-(N,N-dimethylamino)-5R/S-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2S/R-yl-4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Coons, Susanna; Javanmard, Sahar; Collard, David M., Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 1, p. 24 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到N.N-dimethyl-p-vynil-aniline
  参考文献：
  名称：

  酰胺转化为高度官能化的三唑啉

  摘要：

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00095
• 作为试剂：
  描述：

  N-[3,3-Dimethyl-4-[(Z)-p-tolylimino]-thietan-(2Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 N.N-dimethyl-p-vynil-aniline 作用下， 生成 N-[3,3-Dimethyl-4-thioxo-1-p-tolyl-azetidin-(2Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Dekerk, Jean-Paul; Mahy, Michel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 7, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• 一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110183331B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少了三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化合成高价值烯胺类化合物。
• 一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合 物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651160B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，其特征在于，包括：以苯乙炔和二级胺为原料，将其在二价镍亚胺配合物催化剂作用下，在溶剂中发生氢胺化反应，反应结束后再经后处理，得到烯胺类产物；其中：所述二价镍亚胺配合物催化剂分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1和R2独立地选自H,CH3和Ph，芳香烃为溶剂。本发明催化剂具有极高的催化活性和区域选择性，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化生产。
• Reactivity of four-membered cyclic nitrones in 1,3-cycloaddition reactions. X-Ray crystal structure of 7-(2,6-dichlorophenyl)-N,N-diethyloctahydro-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenylazeto[1,2-b]pyrrolo[3,4-d]isoxazole-6-carboxamide
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Willem Verboom、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070308

  日期：——

  diethyl maleate yielded the corresponding azeto[1,2-b]pyrrolo[3,4-d]isoxazole derivatives, 8 and 9, respectively. The exclusive formation of the exo-conformation of the cycloadducts was unequivocally proven by X-ray analysis of 8a. Reaction of 2a with methyl 2-propenoate (methyl acrylate) and 3-buten-2-one (methyl vinyl ketone) gave regio- and stereoselectively the corresponding exo-5′-isoxazolidine

  四元环硝酮1和2与乙炔二羧酸二甲酯反应，生成相应的环加合物3,4。2a与苯乙炔反应后，获得5'-取代的异恶唑啉衍生物5。2a与丙酸甲酯的反应分别生成4'-和5'-环加合物δ，7和6的1：4混合物。的反应2a-c中与N-苯基马来酰亚胺和的图2a与马来酸二乙酯，得到相应azeto [1,2-b]吡咯并[3,4-d]异恶唑衍生物，8和9， 分别。Xa射线分析8a明确证明了环加合物的exo-构象的排他性形成。的反应图2a用甲基-2-丙烯酸酯（甲基丙烯酸酯）和3-丁烯-2-酮（甲基乙烯基酮），得到区域选择性和立体选择性地对应的外-5'-异恶唑烷cycloadducts，10和11，分别。环加合物的立体化学由1 H NMR数据推导。炔烃和烯烃双极性亲和剂均从空间较少受阻的一侧接近四元环硝酮，导致所获得的环加合物的（区域和）立体选择性形成。