N-(pyridin-3-yl)cyclohexanecarboxamide | 119520-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-pyridin-3-ylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 119520-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00750967
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VCACROIEYMIXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-130.5 °C
• 沸点：
  402.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-3-yl)cyclohexanecarboxamide 在 二硫化碳 、 正丁基锂 、 苯亚硒酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰基吡啶 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 N-(pyridin-3-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• Synthesis of NCA [carbonyl-11C]amides by direct reaction ofin situ generated [11C]carboxymagnesium halides with amines under microwave-enhanced conditions
  作者：Shui-Yu Lu、Jinsoo Hong、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.786

  日期：2003.11

  No-carrier-added (NCA) aromatic and aliphatic [carbonyl-11C]amides were rapidly (<5 min) synthesized in one pot in useful radiochemical yields (20–65%, decay-corrected) by directly coupling amines with NCA [11C]carboxyhyphenmagnesium halides generated in situ from Grignard reagents and cyclotron-produced [11C]carbon dioxide. In this system cyclohexylcarboxymagnesium chloride (1b) is more reactive than 4-fluorophenylcarboxymagnesium bromide (2b) and primary amines (e.g. aniline, aminopyridines) far more reactive than secondary amines (e.g. 2-(methylamino)pyridine). The scope of the reaction was widened considerably by the application of microwaves, which allowed reactions to be carried out at much higher temperature than the boiling point of the solvent (i.e. tetrahydrofuran, b.p. 67°C). Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  无载体的芳香和脂肪族[羰基-11C]酰胺通过直接将胺与NCA [11C]羧酸镁卤化物（由Grignard试剂和回旋加速器产生的[11C]二氧化碳在位生成）耦合，快速（<5分钟）合成，产率有用的放射化学产率（20-65%，衰减校正）。在这个系统中，环己基羧酸镁氯化物（1b）比4-氟苯基羧酸镁溴化物（2b）更具反应性，而伯胺（例如苯胺，氨基吡啶）远比仲胺（例如2-（甲氨基）吡啶）更具反应性。通过应用微波，反应范围大大扩展，微波允许反应在远高于溶剂沸点的温度下进行（即四氢呋喃，沸点67°C）。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes: an efficient route to amides
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Jiyan Liu、Ganpeng Li、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c6gc00402d

  日期：——

  A [bmIm]OH-catalyzed amidation of azides and aldehydes is reported. The overall transformation involves azide-enolate cycloaddition, which subsequently undergoes rearrangement to give amides.

  报道了[bmIm] OH催化的叠氮化物和醛的酰胺化反应。总体转化涉及叠氮化物-烯酸酯环加成，其随后进行重排以产生酰胺。
• An efficient system for the Pd-catalyzed cross-coupling of amides and aryl chlorides
  作者：Brett P. Fors、Karin Dooleweerdt、Qingle Zeng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.096

  日期：2009.8

  A catalyst based on a new biarylphosphine ligand (3) for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl chlorides is described. This system shows the highest turnover frequencies reported to date for these reactions, especially for aryl chloride substrates bearing an ortho substituent. An array of amides and aryl chlorides were successfully reacted in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARTON, DEREK H. R.;OZBALIK, NUBAR;VACHER, BERNARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3501-3512
  作者：BARTON, DEREK H. R.、OZBALIK, NUBAR、VACHER, BERNARD

  DOI：——

  日期：——