dimethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate | 7750-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate
• 英文别名: (3-oxo-1-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(3-Oxo-1-phenyl-butyl)-phosphonsaeure-dimethylester；1-Phenyl-3-oxo-butyl-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl-(3-oxo-1-phenylbutyl)-phosphonat；4-Dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 7750-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: LQXPPVBGTXGNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189-190 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1791 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthese de 2-Amino-5-(phosphonomethyl) Thiophenes

  摘要：

  The reaction of gamma-ketophosphonates (1) under bar with malonic derivatives and sulfur in basic conditions leads to 2-amino-5-(phosphonomethyl)thiophenes (2) under bar. The structure of compounds 2 was confirmed by NMR and IR spectroscopy and in some cases by mass spectrometry.

  DOI：

  10.1080/10426500500269844
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (3-oxo-1-phenyl-1-butenyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 dimethyl (3-oxo-1-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mucor circinelloides烯还原酶和醇脱氢酶活性的制备规模应用，用于α，β-不饱和γ-酮膦酸酯的不对称生物还原。

  摘要：

  真菌Mucor circinelloides具有绿色化学和技术应用的巨大潜力。最近发现，迄今主要被认为是生物柴油生产的平台的环丙旋杆菌（M.circinelloides）表现出高的烯还原酶活性。在我们目前的研究中，我们将这种有前途的微生物应用于一系列α，β-不饱和γ-酮膦酸酯的生物转化。使用廉价的玉米浆或最少的培养基进行生物转化。获得的产物具有优异的对映体纯度（大多数情况下> 99％ee），分离产率也很高，突出了该微生物在不对称合成中的巨大潜力。此外，所得产物还可进一步用作合成生物活性化合物的手性结构单元，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103548

文献信息

• PS-BEMP as a basic catalyst for the phospha-Michael addition to electron-poor alkenes
  作者：Giacomo Strappaveccia、Luca Bianchi、Simone Ziarelli、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6ob00242k

  日期：——

  PS-BEMP was used as a heterogeneous catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to a variety of electron-poor alkenes. The addition reactions were generally performed with equimolar amounts of reagents under solvent free conditions. The protocol proved to be very efficient for the addition to aromatic, non-aromatic and cyclic ketones, giving good yields (78–85%) in all cases

  PS-BEMP用作非均相催化剂，用于将磷亲核体的磷-迈克尔加成到各种电子贫乏的烯烃中。加成反应通常在无溶剂条件下用等摩尔量的试剂进行。事实证明，该方案对于添加芳族，非芳族和环状酮非常有效，在所有情况下均具有良好的收率（78-85％）。该方案还扩展到了α，β-不饱和酯和腈，并获得了良好的结果。这表明PS-BEMP是将磷-迈克尔加成至电子贫乏烯烃的良好催化剂。
• Reactions of triethyl phosphite with activated olefins
  作者：R.G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99048-9

  日期：1966.1

  Reaction of triethyl phosphite with a series of α,β-unsaturated esters, ketones, aldehydes, amides and nitriles in protonating solvents proceeds smoothly to furnish β-substituted phosphonate esters. This process, termed hydrophosphinylation, is quite general in contrast to reduction and reductive dimerization, the alternative reaction pathways previously observed for dibenzoylethylene. The most active

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• Galkin, V. I.; Khabibullina, A. B.; Bakhtiyarova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 888 - 895
  作者：Galkin, V. I.、Khabibullina, A. B.、Bakhtiyarova, I. V.、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 462,465, 466; engl. Ausg. S. 525, 527, 529
  作者：Pudowik

  DOI：——

  日期：——