N-cyclopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1356856-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: N-cyclopropyl-2-biphenylamine；N-cyclopropyl-2-phenylaniline
• CAS: 1356856-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: JKQHATNQBXEGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 N-cyclopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 Ru(bpz)₃(PF₆)₂*dihydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-phenyl-N-(2-thiophen-2-ylcyclopent-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的环丙基苯胺与炔烃的分子间 [3 + 2] 环化。

  摘要：

  环丙基苯胺与炔烃的分子间 [3 + 2] 环化是使用可见光光氧化还原催化实现的，以一般到良好的产率产生各种环状烯丙胺。该方法表现出显着的基团耐受性，特别是对于杂环。还可用于制备复杂的杂环化合物，如稠合二氢吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.96
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 环丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium tert-pentoxide 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-cyclopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化环丙胺与烯烃的分子间[3+2]环加成反应

  摘要：

  这就是光的力量！[Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 ⋅2 H 2 O催化的单环和双环环丙胺与烯烃的可见光介导的分子间 [3+2] 环加成反应已被开发出来，可高产率地提供氨基环戊烷衍生物（参见方案，bpz=2,2′-联吡嗪）。以合成有用的收率和非对映选择性获得饱和的 5,5-和 6,5-稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201106162

文献信息

• Difunctionalization of Cyclopropyl Amines with <i>N</i>-Iodosuccinimide (NIS) or in Situ Formed Cyanogen Iodide (ICN)
  作者：Qile Wang、Nan Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03922

  日期：2019.12.20

  We report herein a 1,3-difunctionalization of cyclopropylamines that serve as a π nucleophile in a two-electron (2e) SN2-like ring opening pathway. N-Iodosuccinimide (NIS) or in situ generated cyanogen iodide (ICN) is employed as electrophilic iodinating reagents in conjunction with TMSCN or succinimide to furnish multiple pairs of functional groups disposed in a 1,3-manner. This 2e ring opening manifold

  我们在这里报道了在两个电子（2e）SN2样开环途径中充当π亲核体的环丙胺的1,3-双官能化。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或原位生成的碘化氰（ICN）与TMSCN或琥珀酰亚胺一起用作亲电子碘化试剂，以提供多对以1,3-方式布置的官能团。该2e开环歧管克服了我们先前报道的1e方案的局限性，如成功激活单环叔环丙胺所证明的。
• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• Intermolecular [3+2] Annulation of Cyclopropylanilines with Alkynes, Enynes, and Diynes<i>via</i>Visible Light Photocatalysis
  作者：Theresa H. Nguyen、Scott A. Morris、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201400742

  日期：2014.9.15

  simple starting materials remain rare. We recently developed an intermolecular [3+2] annulation of cyclopropylanilines with alkenes and alkynes that enables this one‐step synthesis. Herein, we report our findings for a full‐scale study of the annulation. Significant expansion of the substrate scope for both cyclopropylanilines and alkynes has been achieved. A range of structurally diverse carbocycles

  由简单的起始原料一步一步合成被胺取代的碳环仍然很少。最近，我们开发了环丙基苯胺与烯烃和炔烃的分子间[3 + 2]环合反应，可实现这一一步合成。在此，我们报告我们的发现，以对环空进行全面研究。环丙基苯胺和炔烃的底物范围已得到显着扩大。制备了一系列结构上被胺取代的碳环。
• Dirhodium(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-arylaminocyclopropane with alkyne derivatives
  作者：Wentong Liu、Yi Kuang、Zhifan Wang、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.15.48

  日期：——

  Dirhodium(II) complex-catalyzed [3 + 2] reactions between N-arylaminocyclopropanes and alkyne derivatives are described. The cycloaddition products proved to be versatile synthetic intermediates. trans-Cyclic β-amino acids and derivatives thereof can be conveniently synthesized using this cycloaddition protocol.

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。
• Red-Light-Induced N,N′-Dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclopropylamines with Alkenes or Alkynes
  作者：Thomas L. Gianetti、Savannah M. Stull、Liangyong Mei

  DOI：10.1055/a-1665-9220

  日期：2022.7

  A red-light-mediated [3+2] annulation of cyclopropylamines with akenes or alkynes in the presence of N,N′-dipropyl-1,13-dimethoxyquinacridinium is reported. An array of cyclopentane or cyclopentene derivatives with diverse functional groups have been obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  据报道，在 N,N'-二丙基-1,13-二甲氧基喹吖啶鎓存在下，红光介导的环丙胺与烯烃或炔烃的 [3+2] 环化。在温和条件下以中等至极好的收率获得了一系列具有不同官能团的环戊烷或环戊烯衍生物。