1,2-bis<4-(3-chloropropanoyl)phenyl>ethane | 143033-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis<4-(3-chloropropanoyl)phenyl>ethane
• 英文别名: 1,1'-(Ethane-1,2-diyldibenzene-4,1-diyl)bis(3-chloropropan-1-one)；3-chloro-1-[4-[2-[4-(3-chloropropanoyl)phenyl]ethyl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 143033-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 363.284
• InChiKey: XLGMLCIQSYTYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<4-(3-chloropropanoyl)phenyl>ethane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1,1'-(ethane-1,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列新的联苯/联苄衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是成年人痴呆症最常见的形式，是一种进行性神经退行性疾病，其特征是记忆力丧失和认知能力稳定下降。在此，设计，合成了一系列含有联苯/联苄基支架的对称分子（12-36），并评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。生物学评估表明，大多数联苯衍生物都是有效的AChE和BuChE抑制剂。其中，化合物15表现出最大的抑制BuChE的能力（IC50 = 0.74 µM），也是很好的AChE抑制剂（IC50 = 1.18 µM）。化合物19不仅是有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.096 µM），而且还是温和的BuChE抑制剂（IC50 = 1.25 µM）。全面的，

  DOI：

  10.3390/molecules22010172
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1,2-bis<4-(3-chloropropanoyl)phenyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列新的联苯/联苄衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是成年人痴呆症最常见的形式，是一种进行性神经退行性疾病，其特征是记忆力丧失和认知能力稳定下降。在此，设计，合成了一系列含有联苯/联苄基支架的对称分子（12-36），并评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。生物学评估表明，大多数联苯衍生物都是有效的AChE和BuChE抑制剂。其中，化合物15表现出最大的抑制BuChE的能力（IC50 = 0.74 µM），也是很好的AChE抑制剂（IC50 = 1.18 µM）。化合物19不仅是有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.096 µM），而且还是温和的BuChE抑制剂（IC50 = 1.25 µM）。全面的，

  DOI：

  10.3390/molecules22010172

文献信息

• Synthesis of 1-[4-(3-Chloropropanoyl)phenyl]-2-phenylethanedione
  作者：Ivan Lukáč、Gour K. Das Mohapatra

  DOI：10.1135/cccc19921085

  日期：——

  1-[4-(3-Chloropropanoyl)phenyl]-2-phenylethanedione (I) was prepared by Friedel-Crafts acylation of (3-chloropropyl)benzene with phenylacetyl chloride, oxidation with SeO₂ of the resulting 1-[4-(3-chloropropyl)phenyl]-2-phenyl-1-ethanone (IV) to 1-[4-(3-chloropropyl)phenyl]-2-phenylethanedione (V), and subsequent transformation of its benzyl CH₂ group to carbonyl, via bromo (VI), acetoxy (VII) and hydroxy (VIII) derivatives.

  1-[4-(3-氯丙酰基)苯基]-2-苯乙酮（I）是通过将(3-氯丙基)苯基和苯乙酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应制备而成的，然后将得到的1-[4-(3-氯丙基)苯基]-2-苯基-1-乙酮（IV）氧化为1-[4-(3-氯丙基)苯基]-2-苯乙酮（V），并通过溴（VI）、乙酰氧（VII）和羟基（VIII）衍生物将其苄基CH₂基团转化为羰基。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a New Series of Biphenyl/Bibenzyl Derivatives Functioning as Dual Inhibitors of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Dong-mei Wang、Bo Feng、Hui Fu、Ai-lin Liu、Lin Wang、Guan-hua Du、Song Wu

  DOI：10.3390/molecules22010172

  日期：——

  scaffolds (12-36) were designed, synthesized, and evaluated for their ability to inhibit both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A biological evaluation showed that most of these biphenyl derivatives were potent AChE and BuChE inhibitors. Among them, compound 15 displayed the greatest ability to inhibit BuChE (IC50 = 0.74 µM) and was also a good AChE inhibitor (IC50 = 1.18 µM)

  阿尔茨海默氏病（AD）是成年人痴呆症最常见的形式，是一种进行性神经退行性疾病，其特征是记忆力丧失和认知能力稳定下降。在此，设计，合成了一系列含有联苯/联苄基支架的对称分子（12-36），并评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。生物学评估表明，大多数联苯衍生物都是有效的AChE和BuChE抑制剂。其中，化合物15表现出最大的抑制BuChE的能力（IC50 = 0.74 µM），也是很好的AChE抑制剂（IC50 = 1.18 µM）。化合物19不仅是有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.096 µM），而且还是温和的BuChE抑制剂（IC50 = 1.25 µM）。全面的，