3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazine-2,3-diyl)-23,24-bisnorchol-6-ene | 175287-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazine-2,3-diyl)-23,24-bisnorchol-6-ene
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-6,10-dimethyl-16,25-diazaheptacyclo[13.10.2.01,9.02,6.010,15.016,25.018,23]heptacosa-18,20,22,26-tetraene-17,24-dione
• CAS: 175287-80-6
• 化学式: C₃₆H₅₂N₂O₄Si
• 分子量: 604.905
• InChiKey: GFYIKYKDNYEXLX-IGXLAVQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazine-2,3-diyl)-23,24-bisnorchol-6-ene 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxyprovitamin D3 from Ergosterol: A Mild Method for the Cleavage of Hetero Diels-Alder Adducts Leading to Steroidal 5,7-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3547
• 作为产物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazine-2,3-diyl)ergosta-6,22-diene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazine-2,3-diyl)-23,24-bisnorchol-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-Hydroxyprovitamin D3 from Ergosterol: A Mild Method for the Cleavage of Hetero Diels-Alder Adducts Leading to Steroidal 5,7-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3547

文献信息

• Scherlitz-Hofmann, Ina; Boessneck, Ulrich; Schoenecker, Bruno, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 217 - 222
  作者：Scherlitz-Hofmann, Ina、Boessneck, Ulrich、Schoenecker, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 25-Hydroxyprovitamin D3 from Ergosterol: A Mild Method for the Cleavage of Hetero Diels-Alder Adducts Leading to Steroidal 5,7-Dienes
  作者：Ina Scherlitz-Hofmann

  DOI：10.1055/s-1999-3547

  日期：1999.8