(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one | 3152-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
• 英文别名: (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-22-en-6-one；(3α,5α,22E)-3,5-cycloergost-22-en-6-one；3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one；(22E,24R)-3alpha,5-Cyclo-5alpha-ergosta-22-en-6-one；(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 3152-46-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: IHQWCIHLRKUKHD-MEUFFJHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  478.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇：某些氟类似物的合成和活性。

  摘要：

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。

  DOI：

  10.1021/jm800085p
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 氨 、 lithium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol
  作者：C. Brosa、C. Rodríguez-Santamarta、J. F. Pilard、J. Simonet

  DOI：10.1039/b100342i

  日期：——

  The reduction of the bulky enone 1 derived from ergosterol was performed in non-aqueous media without and with proton donor. A fairly stable anion radical was obtained and characterized. When 1 was reduced in the presence of an efficient proton donor (benzoic acid, trifluoroacetic acid) saturation of the double bond was achieved with reasonable yield. The overall process as a function of experimental conditions is discussed.

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。
• Selective reduction of the 7(8)-double bond in ergosterol
  作者：Derek H. R. Barton、Xavier Lusinchi、L�on Magdzinski、Jesus Sandoval Ramirez

  DOI：10.1039/c39840001236

  日期：——

  Reduction of ergosterol alkoxide derivatives with lithium metal gives better yields of the 7(8)-reduced product brassicasterol than previous procedures; the mixed products of the reduction are easily converted into ergosta-2,22-dien-6-one, a convenient intermediate for brassinolide synthesis.

  用锂金属还原麦角甾醇的醇盐衍生物比以前的方法得到的7（8）还原的产物芸苔甾醇具有更好的收率。还原的混合产物很容易转化为ergosta-2,22-dien-6-one，这是油菜素内酯合成的便捷中间体。
• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• Access to 5(6→7)abeo-Steroids through Benzilic Acid Rearrangement of i-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Florian Noack、Bence Hartmayer

  DOI：10.1055/s-0036-1591883

  日期：2018.2

  Krieger Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future Stars in Organic Chemistry Abstract Benzilic acid rearrangement of i-steroid ketones and their subsequent opening gives access to 5(6→7)abeo-steroids. The functional group tolerance is demonstrated by several examples, including substrates with additional olefinic groups. The method opens a potential route to the synthesis of complex

  致力于Barbara，Kurt和Konrad Krieger 作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。
• Brassicasterol and 22,23-dihydrobrassicasterol from ergosterol via i-ergosterol
  作者：Malcolm J. Thompson、Charles F. Cohen、Stanton M. Lancaster

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90168-6

  日期：1965.6