(20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde | 88183-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde
• 英文别名: 20(S)-6-oxo-3α,5-cyclo-5-pregnane-20-carboxaldehyde；(2S)-2-[(1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10aR)-10-oxohexadecahydro-3a,5a-dimethylcyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl]propanal；(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15S)-2,15-dimethyl-8-oxo-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanal
• CAS: 88183-69-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: MYGSIQBQFCTHEJ-BUHHYLSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3α,5-cyclo-22-hydroxy-5α-23,24-bisnorcholan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  进一步研究24（S），25-环氧胆固醇的合成。一种新的高效去水甾醇制剂。

  摘要：

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。

  DOI：

  10.1021/jo991370c
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。