2,2,2-trichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol | 77495-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-napthalen-2-yl-ethanol；2,2,2-trichloro-1-[2]naphthyl-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-[2]naphthyl-aethanol；α-(trichloromethyl)-2-naphthalenemethanol；Naphthyl-(2)-trichlormethyl-carbinol；2,2,2-Trichloro-1-naphthalen-2-yl-ethanol；2,2,2-trichloro-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 77495-23-9；19126-08-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃O
• 分子量: 275.562
• InChiKey: AGUUERGDOAXRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  醛的一般和实际转化为均聚的羧酸。

  摘要：

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。

  DOI：

  10.1021/ol8016484
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 2-萘硼酸新戊二醇酯 在 C₆₂H₇₆N₄O₂Pd₂S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC 配位的环金属钯 (II) 配合物与桥接氢氧化物的合成与催化

  摘要：

  使用有机硼化合物的 1,2-加成反应是各种官能化醇的有用合成之一，但它们通常需要大量的碱。在这项研究中，我们试图通过两步合成不对称的 1,3-二芳基咪唑啉型N-杂环卡宾 (NHC)-配位 C^C* 环金属化钯 (II) 配合物与桥接氢氧化物配体 (CYPOHs)来解决这个问题：从相应的Cl桥接二聚体中取出一锅并将它们用作催化剂。基于 2,6-二(戊-3-基)苯胺 (IPent) 的 NHC 配位的 PhS-IPent-CYPOH 可作为高效催化剂，将（杂）芳基硼酸酯 1,2-加成到大量醛和酮，包括未活化的酮，在无碱条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200176

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
  作者：Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/jo300725v

  日期：2012.5.18

  Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。
• Cyclopropane carboxylic acid esters and cyclopropane(thio)-carboxylic
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04276305A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  Cyclopropane carboxylic acid esters and cyclopropane(thio)-carboxylic acid, esters, processes for their preparation, as well as pesticidal compositions containing these esters as the active ingredients and methods for the use of the pesticidal compositions are disclosed.

  本文揭示了环丙烷羧酸酯和环丙烷（硫）羧酸酯的制备方法，以及含有这些酯类化合物作为活性成分的杀虫剂配方和使用这些杀虫剂配方的方法。
• Reaction of chloral with naphthalene, and the synthesis of α-methoxynaphthylacetic acids from naphthyl(trichloromethyl)carbinols
  作者：Wilkins Reeve、John C. Hoffsommer、Patrick F. Aluotto

  DOI：10.1139/v68-363

  日期：1968.7.1

  Friedel–Crafts reaction of chloral and naphthalene, others have reported the isolation of only 2-naphthyl(trichloromethyl)carbinol. Our reexamination of this reaction has shown that a mixture of 1- and 2-naphthyl(trichloromethyl)carbinols is obtained and that 80 to 90% of the product consists of the 1-naphthyl(trichloromethyl)carbinol. The 1- and 2-naphthyl(trichloromethyl)carbinols, their acetates

  从氯醛和萘的 Friedel-Crafts 反应中，其他人报告仅分离了 2-萘基（三氯甲基）甲醇。我们对该反应的重新检查表明，获得了 1- 和 2- 萘基（三氯甲基）甲醇的混合物，并且 80 到 90% 的产物由 1-萘基（三氯甲基）甲醇组成。1- 和 2- 萘基（三氯甲基）甲醇、它们的乙酸盐和它们的甲基醚的核磁共振 (nmr) 光谱不同，因为 1-萘基异构体侧链的 α-氢信号总是出现与相应 2-萘基异构体的 α-氢信号相比，低场 0.8 ppm。
• Radical-Polar Crossover Catalysis with a d⁰ Metal Enabled by a Redox-Active Ligand
  作者：Joshua T. Gavin、Roman G. Belli、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/jacs.2c09114

  日期：2022.11.30

  Through use of a redox-active (tris)amido ligand we have accessed this mechanism for use with early transition metals. This mechanism is showcased through enabling product formation for a wide variety of elimination products from α-halo substituted benzylic bromides. The mechanism of this new type of reactivity with Sc is explored, and Hammett analysis reveals an anionic intermediate. The wide functional

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。