1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 131385-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline hydrochloride；1-trichloromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; hydrochloride；1-Trichlormethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin; Hydrochlorid；1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 131385-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂*ClH
• 分子量: 326.053
• InChiKey: LSXFSRFXSKXPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Dichloromethylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo）及其相关衍生物：对儿茶酚胺生物合成的化学和生物化学作用。

  摘要：

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo，2）是一种哺乳动物生物碱，通过Pictet-Spengler缩合内源存在的色胺（Ta）和非天然催眠药三氯乙醛（氯醛，氯仿）。由于其结构类似于神经毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，1），因此讨论了TaClo可能有助于帕金森氏病作为环境毒素的发病机理。先前对大鼠和神经元细胞培养的研究表明2能够诱导对多巴胺代谢的严重干扰。在本文中，我们报道了2对酪氨酸羟化酶活性的影响[L-酪氨酸，四氢蝶啶/氧氧化还原酶（3-羟基化），EC 1.14,16.2; [TH]在体外，使用富含TH的伏伏核制备的大鼠脑匀浆。TaClo（2）剂量依赖性地抑制基础TH活性（IC（50）= 3 microM），并且在垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP-27）激活酶后，它还减少了L-DOPA的形成（IC（50）

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00060-3
• 作为产物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 盐酸 、 seasand 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903

文献信息

• Bromal-derived tetrahydro-β-carbolines as neurotoxic agents: chemistry, impairment of the dopamine metabolism, and inhibitory effects on mitochondrial respiration
  作者：Gerhard Bringmann、Doris Feineis、Ralph Brückner、Michael Blank、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Heinz Reichmann、Bernd Janetzky、Christoph Grote、Hans-Willi Clement、Wolfgang Wesemann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00073-0

  日期：2000.6

  neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP, 6), were found to have a common feature of inducing a severe impairment of the nigrostriatal dopamine metabolism and inhibiting complex I of the mitochondrial respiratory chain highly selectively. Within the series of compounds tested, 1-tribromomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline ('TaBro', 5), which was prepared in high yields from the biogenic

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50
• Tatsui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 116
  作者：Tatsui

  DOI：——

  日期：——