Octahydro-1-nitroso-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazocine | 5755-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Octahydro-1-nitroso-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazocine
• 英文别名: 1-nitroso-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane；1,3,5-trinitro-7-nitroso-1,3,5,7-tetrazocane
• CAS: 5755-28-2
• 化学式: C₄H₈N₈O₇
• 分子量: 280.157
• InChiKey: CLKLNZQZAYTILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.2-243.3 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  871.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octahydro-1-nitroso-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazocine 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以92.8%的产率得到环四亚甲基四硝基胺
  参考文献：
  名称：

  3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷在硝酸中的反应中原位生成胺作为路易斯碱催化剂的实验和DFT研究

  摘要：

  硝酸铵如何影响硝酸中3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）的硝化反应以制备1,3,5,7-四硝基-1， 3,5,7-四氮杂环辛烷（HMX）困扰了化学家数十年。本文描述了实验工作和理论计算来研究长期存在的挑战。实验结果表明，硝酸铵或烷基氯化铵有利于1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（MNX）的形成，但阻碍了MNX向HMX的转化。提出了合理的催化机制。其中，由于与盐的不利平衡而原位产生的氨或胺起路易斯碱催化剂的作用。同时，DFT计算结果表明，刚性双环过渡态是由1-羟甲基-3,5，7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷，氨（或胺）和三个水分子导致极低的活化能。然后，开发了一种无需使用NaNO即可制备产率高达78.5％的MNX的新颖方法。2或N 2 O 4作为亚硝基资源。

  DOI：

  10.1002/poc.3958
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷 在 硝酸 、 盐酸甲胺 作用下， 反应 0.25h， 以78.5%的产率得到Octahydro-1-nitroso-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazocine
  参考文献：
  名称：

  3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷在硝酸中的反应中原位生成胺作为路易斯碱催化剂的实验和DFT研究

  摘要：

  硝酸铵如何影响硝酸中3,7-二硝基-1,3,5,7-四氮杂双环[3.3.1]壬烷（DPT）的硝化反应以制备1,3,5,7-四硝基-1， 3,5,7-四氮杂环辛烷（HMX）困扰了化学家数十年。本文描述了实验工作和理论计算来研究长期存在的挑战。实验结果表明，硝酸铵或烷基氯化铵有利于1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷（MNX）的形成，但阻碍了MNX向HMX的转化。提出了合理的催化机制。其中，由于与盐的不利平衡而原位产生的氨或胺起路易斯碱催化剂的作用。同时，DFT计算结果表明，刚性双环过渡态是由1-羟甲基-3,5，7-三硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷，氨（或胺）和三个水分子导致极低的活化能。然后，开发了一种无需使用NaNO即可制备产率高达78.5％的MNX的新颖方法。2或N 2 O 4作为亚硝基资源。

  DOI：

  10.1002/poc.3958

文献信息

• Identifying urotropine derivatives as co-donors of formaldehyde and nitric oxide for improving antitumor therapy
  作者：Yu Zhang、Shujun Feng、Xia Meng、Jun Luo、Yurui Xu、Xinghai Ning

  DOI：10.1039/d1cc02177j

  日期：——

  The first co-donor of formaldehyde and nitric oxide (FANO) was synthesized via pharmacophore integration strategy, which simultaneously generated NO and formaldehyde on-demand, resulting in synergistic anticancer effects both in vitro and in vivo.

  第一个甲醛和一氧化氮（FANO）的共供体是通过药效团整合策略合成的，该策略同时在需求时产生一氧化氮和甲醛，导致体外和体内产生协同的抗癌效果。
• The Nitrosation of Hexamethylenetetramine and Related Compounds¹
  作者：W. E. Bachmann、N. C. Deno

  DOI：10.1021/ja01150a102

  日期：1951.6

  pentamethylenetetramine. nitrosyl chloride and acetic anhydride on known compounds derived from hexamethylenetetramine. In connection with studies on the nitration of hexamethylenetetramine, the analogous nitrosation was investigated. From the reaction between hexamethylenetetramine and nitrous acid two compounds have been obtained by previous investigators2 : 1,3,5-trinitroso-l,3,5-triazacyclohexane (I) (trinitr

  的解决方案。五亚甲基四胺。亚硝酰氯和乙酸酐对衍生自六亚甲基四胺的已知化合物。结合六亚甲基四胺的硝化研究，研究了类似的亚硝化。从六亚甲基四胺和亚硝酸之间的反应中，以前的研究人员已经获得了两种化合物2：1,3,5-三亚硝基-l,3,5-三氮杂环己烷（I）（三亚硝基三亚甲基三胺）和1,5亚甲基-3,7-二亚硝基-1 ,3,5,7 - 四氮杂环辛烷 (11)（二亚硝基五亚甲基四胺）。小灵通
• 一种1-亚硝基-3,5,7-三硝基-1,3,5,7-四氮 杂环辛烷的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110526877B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种合成1‑亚硝基‑3,5,7‑三硝基‑1,3,5,7‑四氮杂环辛烷的方法。其步骤为：首先是低温下3,7‑二硝基‑1,3,5,7‑四氮杂双环[3.3.1]壬烷在甲胺盐酸盐和质量分数为96%的发烟硝酸体系中进行硝解反应、亚硝解反应；缓慢滴加水，过滤，水洗，干燥得到1‑亚硝基‑3,5,7‑三硝基‑1,3,5,7‑四氮杂环辛烷。本方法避免使用硝酸铵，得到的产品纯度高，收率达到78.5%；还避免使用亚硝酸钠或四氧化二氮等，简化了生成工艺、降低了生产成本，减少对环境污染；提高生产安全。
• 一种直接制备不同粒径β-HMX的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112125863A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种直接制备不同粒径β‑HMX的方法。其步骤为：室温下，1‑亚硝基‑3,5,7‑三硝基‑1,3,5,7‑四氮杂环辛烷（MNX）与发烟硝酸进行硝化反应；分两阶段缓慢滴加稀硝酸和水进行析晶，过滤，水洗，干燥得到不同粒径的β‑HMX。本方法得到的产品纯度高，收率达到92.2%；避免使用氧化结晶或重结晶等工序，简化了生产工艺、降低了生产成本，减少对环境污染，提高生产安全。
• Aristoff et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 520,537
  作者：Aristoff et al.

  DOI：——

  日期：——