N,N-dibutyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 667865-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline；4-trimethysilylethynyl-N,N-dibutylaniline；Benzenamine, N,N-dibutyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]-；N,N-dibutyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 667865-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NSi
• 分子量: 301.547
• InChiKey: WMKJYNKENIUAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(4-di-n-butylamino)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  双击制备用于胆甾醇液晶光热调谐的近红外吸收染料

  摘要：

  摘要胆甾型液晶（CLC）具有选择性反射的特性，在光控制领域具有广阔的应用前景。在这里，使用近红外光（NIR）来驱动胆甾型液晶的自组织螺旋上层结构，以调节反射缺口。通过硫醇-烯点击聚合和[2 + 2]点击反应合成了具有近红外吸收性能的高分子染料M2；并且在CLC系统中具有良好的溶解性。M2吸收近红外光以提高系统温度，而热敏手性掺杂剂CD可以通过CLC随温度变化的螺旋扭转力实现CLC系统的光热调谐。与紫外线（UV）和可见光相比，近红外光的使用具有优势，因为它不可见，高普及率和易于远程控制。整个CLC系统具有良好的近红外吸收，快速的光响应和宽广的可调范围。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104549
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-dibutyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双击制备用于胆甾醇液晶光热调谐的近红外吸收染料

  摘要：

  摘要胆甾型液晶（CLC）具有选择性反射的特性，在光控制领域具有广阔的应用前景。在这里，使用近红外光（NIR）来驱动胆甾型液晶的自组织螺旋上层结构，以调节反射缺口。通过硫醇-烯点击聚合和[2 + 2]点击反应合成了具有近红外吸收性能的高分子染料M2；并且在CLC系统中具有良好的溶解性。M2吸收近红外光以提高系统温度，而热敏手性掺杂剂CD可以通过CLC随温度变化的螺旋扭转力实现CLC系统的光热调谐。与紫外线（UV）和可见光相比，近红外光的使用具有优势，因为它不可见，高普及率和易于远程控制。整个CLC系统具有良好的近红外吸收，快速的光响应和宽广的可调范围。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104549

文献信息

• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• Hydroxydialkylamino Cruciforms: Amphoteric Materials with Unique Photophysical Properties
  作者：Psaras L. McGrier、Kyril M. Solntsev、Anthony J. Zucchero、Oscar R. Miranda、Vincent M. Rotello、Laren M. Tolbert、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201002865

  日期：2011.3.7

  Two amphoteric cruciforms 6 and 7 (XF; 4,4′‐[(1E,1′E)‐(2,5‐bis[4‐(dibutylamino)phenyl]ethynyl}‐1,4‐phenylene)bis(ethene‐2,1‐diyl)]diphenol, 4,4′‐[2,5‐bis[(E)‐4‐(dibutylamino)styryl]‐1,4‐phenylene}bis(ethyne‐2,1‐diyl)]diphenol) were prepared by a Horner reaction followed by a Sonogashira coupling and subsequent deprotection. The XFs display significant changes in absorption and emission when exposed

  两个两性十字形6和7（XF; 4,4'-[（（1 E，1'E））-（2,5-双[4-（二丁基氨基）苯基]乙炔基} -1,4-亚苯基）bis（乙烯-2,1-二基]]二酚，4,4'-[2,5-双[[ E）-4-（二丁基氨基）苯乙烯基] -1,4-亚苯基}双（乙炔-2,1-通过霍纳反应，随后的Sonogashira偶联和随后的脱保护反应来制备二甲酰基]二酚）。XFs暴露于三氟乙酸，氢氧化四丁铵和金属三氟甲磺酸酯时，在吸收和发射方面显示出显着变化。6和7的替换模式导致前沿分子轨道的空间分离，这使得XF的HOMO或LUMO可以由酸性或碱性试剂独立处理。XF 6在苯乙烯轴上具有羟基，在八种不同溶剂中接触十种胺后，其发射颜色会发生变化。通过线性判别分析来分析添加胺后的荧光变化。这些XF在金属阳离子和胺的传感器应用中可能具有潜力。
• Nonlinear optical and energy-level modulation of organic alkynes by click chemistry
  作者：Zongcheng Miao、Huihui Han、Dong Wang、Hong Gao、Jianming Gu、Huiying Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.035

  日期：2016.7

  A series of novel donor–acceptor chromophores have been successfully synthesized in excellent yield by metal-free [2+2] click chemistry, which was effective in the energy-level modulation of organic the π-conjugation aniline derivatives. Meanwhile, structures of all products were fully characterized by NMR, IR, and MS. UV–vis spectra were enlarged with end-absorptions into the near infrared region

  通过无金属[2 + 2]点击化学，成功地合成了一系列新颖的供体-受体生色团，其收率很高，可有效地调节有机π共轭苯胺衍生物的能级。同时，所有产品的结构均通过NMR，IR和MS进行了充分表征。通过引入TCNE，TCNQ，F4-TCNQ Click试剂，紫外可见光谱在不同程度上被末端吸收吸收到近红外区域，相应的电化学测试表明，HOMO和LUMO的能级得到了有效调节。皮秒Z扫描技术在532/1064 nm处研究的三阶非线性光学性质表明，几乎所有产品都表现出较高的NLO性质，尤其是对于染料c 5， 在1064nm的激光束下表现出三阶磁化率χ （3） = 1.83×10 -7 esu。
• Phenothiazine Cruciforms:  Synthesis and Metallochromic Properties
  作者：Martina Hauck、Jan Schönhaber、Anthony J. Zucchero、Kenneth I. Hardcastle、Thomas J. J. Müller、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo070922l

  日期：2007.8.31

  1-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene, and 1-ethynyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene) to give the corresponding cruciform fluororphores (XF). The XFs were fully characterized by NMR and IR spectroscopy and then exposed to trifluoroacetic acid as well as to several metal triflates. The XFs show dramatic shifts in emission and to a lesser extent in absorption when exposed to magnesium triflate or zinc triflate

  我们报告的合成和的5个新的含吩噻嗪十字形（表征5 - 9）。通过NaH促进的四乙基（2,5-二碘-1,4-亚苯基）双（亚甲基）二膦酸酯与10-己基-10 H-吩噻嗪-3-甲醛的NaH霍纳反应制备靶。所形成的中间3,3“ - （1个Ë，1” ë）-2,2' - （2,5-二碘-1,4-亚苯基）双（乙烯-2,1-二基）双（10-己基-10 H-吩噻嗪）与几种不同的芳烃（1-叔丁基-4-乙炔基苯，N，N-二丁基-4-乙炔基苯胺，1-乙炔基-3-（三氟甲基）苯和1-乙炔基-3,5-双（三氟甲基）苯），得到相应的十字形荧光团（XF）。通过NMR和IR光谱对XF进行了全面表征，然后将其暴露于三氟乙酸以及几种金属三氟甲磺酸酯中。当暴露于三氟甲磺酸镁或三氟甲磺酸锌时，XF会显示出发射的剧烈变化，并在较小程度上吸收了吸收。在三氟甲磺酸镁的情况下，观察到发射的蓝移。相反，添加三氟甲磺酸锌会导致猝灭或红移发射。
• Synthesis and Optical Properties of Donor-Acceptor Tetrakis(phenyl­ethynyl)benzenes
  作者：Michael M. Haley、Jeremie J. Miller、Jeremiah A. Marsden

  DOI：10.1055/s-2003-43372

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a series of donor-acceptor substituted 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzenes is described. The molecules constructed exhibit interesting optical properties. Preliminary studies show that the tetraynes hold promise as nonlinear optical (NLO) materials.

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。