9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>guanine | 79352-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>guanine
• 英文别名: 2-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 79352-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₄
• 分子量: 354.325
• InChiKey: AHJHCPDUPKMVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>guanine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-Aminoethoxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的氮等位基因作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米

  DOI：

  10.1021/jm00144a033
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 ammonium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的氮等位基因作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米

  DOI：

  10.1021/jm00144a033

文献信息

• Purine acyclic nucleosides. Nitrogen isosteres of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00144a033

  日期：1981.12

  A number of nitrogen analogues of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine [acylovir, Zovirax] containing amine functions in the side chain were synthesized and tested for antiviral activity. These purine acyclic nucleosides were prepared by reaction of tris(trimethylsilyl)guanine or 2,6-diaminopurine sodium salt with the chloromethyl ethers prepared from N-(2-hydroxyethyl)phthalimide, N-[2-(2-hydroxyet

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米