5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1646145-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1646145-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RNAZUBYFOUCUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 methyl 2'-chloro-3-hydroxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下官能化6- bulkysubstituted水杨酸盐的合成的有效方法

  摘要：

  作为重要的片段和合成中间体，功能化的6-芳基水杨酸酯亚结构广泛存在于药理相关的天然产物和生物活性化合物中。在我们最近的工作中，我们发现了两种用于对抗乙酰羟酸合酶（AHAS）突变体的高效抑制剂，而乙酰羟酸合酶是除草剂发现的重要目标。这两种抑制剂含有6-芳基水杨酸酯骨架。以前，我们已经探索了一种合成6位芳基取代的水杨酸片段的新方法。然而，这种方法未能合成4-甲基-6-芳基水杨酸。在此，我们开发了用于经由微波促进的铃木交叉偶联官能4-甲基-6- bulkyarylsalicylates合成的新的有效方法。这种方法具有明显的优势，例如宽范围的底物，顺利和快速反应，中等至极好的产量。由于它的优越性，以传统的可用的方法，该协议可被用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸和它的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.040
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下官能化6- bulkysubstituted水杨酸盐的合成的有效方法

  摘要：

  作为重要的片段和合成中间体，功能化的6-芳基水杨酸酯亚结构广泛存在于药理相关的天然产物和生物活性化合物中。在我们最近的工作中，我们发现了两种用于对抗乙酰羟酸合酶（AHAS）突变体的高效抑制剂，而乙酰羟酸合酶是除草剂发现的重要目标。这两种抑制剂含有6-芳基水杨酸酯骨架。以前，我们已经探索了一种合成6位芳基取代的水杨酸片段的新方法。然而，这种方法未能合成4-甲基-6-芳基水杨酸。在此，我们开发了用于经由微波促进的铃木交叉偶联官能4-甲基-6- bulkyarylsalicylates合成的新的有效方法。这种方法具有明显的优势，例如宽范围的底物，顺利和快速反应，中等至极好的产量。由于它的优越性，以传统的可用的方法，该协议可被用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸和它的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.040

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Functionalized γ-Resorcylates from Dioxinone Derivatives
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402473

  日期：2014.8

  Biomimetic syntheses of functionalized γ-resorcylates from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one derivatives are reported. Cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-4H-1,3-dioxin-4-one with homoallylic esters or aldol reactions of tert-butyl or benzyl esters with 1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-acetone and related ketones followed by aromatization under mild Appel-type reaction conditions gave

  报道了从 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 衍生物仿生合成功能化 γ-resorcylates。2,2-二甲基-6-乙烯基-4H-1,3-二恶英-4-one 与高烯丙基酯的交叉复分解反应或叔丁基或苄基酯与 1-(2,2-二甲基-4-氧代) 的羟醛反应-4H-1,3-二恶英-6-基)-丙酮和相关酮，然后在温和的 Appel 型反应条件下芳构化，得到一系列 γ-间苯二甲酸酯。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Pyrimidine–Biphenyl Hybrids as Novel Acetohydroxyacid Synthase Inhibitors
  作者：Ke-Jian Li、Ren-Yu Qu、Yu-Chao Liu、Jing-Fang Yang、Ponnam Devendar、Qiong Chen、Cong-Wei Niu、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00665

  日期：2018.4.18

  class of herbicides. In a continuing effort to discover novel AHAS inhibitors to overcome weed resistance, a series of pyrimidine–biphenyl hybrids (4aa–bb and 5aa–ah) were designed and synthesized via a scaffold hopping strategy. Among these derivatives, compounds 4aa (Ki = 0.09 μM) and 4bb (Ki = 0.02 μM) displayed higher inhibitory activities against Arabidopsis thaliana AHAS than those of the controls

  杂草对乙酰羟酸合酶（EC 2.2.1.6，AHAS）抑制剂的抗性问题已成为此类除草剂应用的最大障碍之一。为了不断发现新的AHAS抑制剂以克服杂草抗性，通过脚手架跳跃策略设计并合成了一系列嘧啶-联苯杂化物（4aa - bb和5aa - ah）。在这些衍生物中，化合物4aa（K i = 0.09μM）和4bb（K i = 0.02μM）对拟南芥AHAS的抑制活性比对照双嘧菌（K i = 0.54μM）和氟美沙仑（K i = 0.38μM）。值得注意的是，化合物4aa，4bb，5ah和5ag表现出优异的出苗后除草活性，并且在37.5–150 g活性成分（ai）/公顷的施用量下具有广泛的杂草控制能力。此外，4AA和4BB显示对AHAS抑制剂抗性更高的除草活性播娘蒿，水苋菜属根结线虫，和相应的敏感杂草比双嘧苯甲酸在0.94-0.235克活性成分/公顷。因此，嘧啶-联苯基序和铅化合物4aa和4bb 在
• RESORCYLIC ACID LACTONE COMPOUNDS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140155635A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are a novel resorcyclic acid lactone compound with inhibitory activity against protein kinases, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for the synthesis thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of various cancer diseases comprising the same as an active ingredient. The novel resorcyclic acid lactone compound is useful as a therapeutic for cancer diseases, especially blood cancer, inter alia, acute myeloid leukemia (AML).

  公开了一种新型对蛋白激酶具有抑制活性的蒽环酸内酯化合物，其药用可接受盐，合成方法以及包含该化合物作为活性成分的治疗和预防各种癌症疾病的药物组合物。这种新型蒽环酸内酯化合物可用作治疗癌症疾病的药物，特别是血癌，例如急性髓细胞白血病（AML）。
• Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest
  作者：Thomas P. Blaisdell、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b05477

  日期：2015.7.15

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.
• An efficient method for syntheses of functionalized 6-bulkysubstituted salicylates under microwave irradiation
  作者：Ren-Yu Qu、Yu-Chao Liu、Qiong-You Wu、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.040

  日期：2015.10

  synthase (AHAS), an important target for herbicide discovery. These two inhibitors contain 6-arylsalicylate skeleton. Previously, we have explored a new method to synthesize position-6 aryl substituted salicylic acid fragment. However, this method failed to synthesize 4-methyl-6-aryl salicylic acids. Herein, we developed a new efficient method for the synthesis of functionalized 4-methyl-6-bulkyarylsalicylates

  作为重要的片段和合成中间体，功能化的6-芳基水杨酸酯亚结构广泛存在于药理相关的天然产物和生物活性化合物中。在我们最近的工作中，我们发现了两种用于对抗乙酰羟酸合酶（AHAS）突变体的高效抑制剂，而乙酰羟酸合酶是除草剂发现的重要目标。这两种抑制剂含有6-芳基水杨酸酯骨架。以前，我们已经探索了一种合成6位芳基取代的水杨酸片段的新方法。然而，这种方法未能合成4-甲基-6-芳基水杨酸。在此，我们开发了用于经由微波促进的铃木交叉偶联官能4-甲基-6- bulkyarylsalicylates合成的新的有效方法。这种方法具有明显的优势，例如宽范围的底物，顺利和快速反应，中等至极好的产量。由于它的优越性，以传统的可用的方法，该协议可被用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸和它的衍生物。