6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1099740-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1099740-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 351.303
• InChiKey: XOJAQGMCBMOMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl N-[N'-[[3-[3-(4-tert-butylphenyl)phenyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基取代的 6,7-二甲氧基异喹啉衍生物作为 FtsZ 靶向抗菌剂

  摘要：

  多重耐药细菌的出现迫切需要具有新颖作用机制的抗生素。细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是新型抗生素开发的一个有吸引力的靶点。苯并[ c ]菲啶血根碱和二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓小檗碱是两种结构相似的植物生物碱，可改变FtsZ功能。5-甲基苯并[ c ]菲啶鎓衍生物的1位或二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓衍生物的2位上疏水性官能团的存在与显着增强的抗菌活性相关。3-苯基异喹啉代表这两种生物碱环系统内的亚基。已经合成了几种 3-苯基异喹啉和 3-苯基异喹啉鎓衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)的多重耐药菌株。已发现许多衍生物对 MRSA 和 VRE 均具有活性。使用荧光光谱法证明并表征了选定化合物与金黄色葡萄球菌FtsZ (SaFtsZ)的结合。此外，这些化合物还被证明可以作为 SaFtsZ 聚合物的稳定剂和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.009
• 作为产物：
  描述：

  贝马力农 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-苯基取代的 6,7-二甲氧基异喹啉衍生物作为 FtsZ 靶向抗菌剂

  摘要：

  多重耐药细菌的出现迫切需要具有新颖作用机制的抗生素。细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是新型抗生素开发的一个有吸引力的靶点。苯并[ c ]菲啶血根碱和二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓小檗碱是两种结构相似的植物生物碱，可改变FtsZ功能。5-甲基苯并[ c ]菲啶鎓衍生物的1位或二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓衍生物的2位上疏水性官能团的存在与显着增强的抗菌活性相关。3-苯基异喹啉代表这两种生物碱环系统内的亚基。已经合成了几种 3-苯基异喹啉和 3-苯基异喹啉鎓衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)的多重耐药菌株。已发现许多衍生物对 MRSA 和 VRE 均具有活性。使用荧光光谱法证明并表征了选定化合物与金黄色葡萄球菌FtsZ (SaFtsZ)的结合。此外，这些化合物还被证明可以作为 SaFtsZ 聚合物的稳定剂和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.009

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Antimicrobial agents
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US08933096B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein R1, R4-R8, R10, R2′-R6′, W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。该化合物可用作抗菌剂。
• Structure–activity relationship of isoform selective inhibitors of Rac1/1b GTPase nucleotide binding
  作者：Eric Beausoleil、Cédric Chauvignac、Thierry Taverne、Sandrine Lacombe、Laure Pognante、Bertrand Leblond、Diego Pallares、Catherine De Oliveira、Florence Bachelot、Rachel Carton、Hélène Peillon、Séverine Coutadeur、Virginie Picard、Nathalie Lambeng、Laurent Désiré、Fabien Schweighoffer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.037

  日期：2009.10

  The synthesis of a series of berberine, phenantridine and isoquinoline derivatives was realized to explore their Rho GTPase nucleotide inhibitory activity. The compounds were evaluated in a nucleotide binding competition assay against Rac1, Rac1b, Cdc42 and in a cellular Rac GTPase activation assay. The insertion of 19 AA in the splice variant Rac1b is shown to be sufficient to introduce a conformational difference that allows compounds 4, 21, 22, and 26 to exhibit selective inhibition of Rac 1b over Rac1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.