8-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>-2-butynyl>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione | 118286-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>-2-butynyl>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione
• 英文别名: 8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-but-2-inyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione；8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)but-2-ynyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 118286-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₂
• 分子量: 381.478
• InChiKey: URVJUARKBQLSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>-2-butynyl>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 丁螺环酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>-2-butynyl>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Process for the preparation of high purity buspiron and the
  申请人：Egis Gyogyszergyar Rt.

  公开号：US05473072A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Process for the preparation of 8 -[4 -[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-butyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-d ione (buspiron) of the Formula I ##STR1## and the hydrochlorides thereof having high purity by continuously adding a solution of 8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-but-2 -inyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione of the formula II ##STR2## formed with an inert organic solvent having a concentration of at least 40% by weight to a suspension of a hydrogenation catalyst in an inert organic solvent and optionally converting the 8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-butyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7 ,9-dione thus obtained into the hydrochloride thereof.

  制备8-[4-[4-(嘧啶-2-基)-哌嗪-1-基]-丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮（丁索酮）及其高纯度盐酸盐的方法，包括将浓度至少为40％的8-[4-[4-(嘧啶-2-基)-哌嗪-1-基]-丁-2-基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮（式II）与惰性有机溶剂形成的溶液连续加入到惰性有机溶剂中的氢化催化剂悬浮液中，可选地将得到的8-[4-[4-(嘧啶-2-基)-哌嗪-1-基]-丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮转化为其盐酸盐。
• Visy; Mady; Czira, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 4, p. 193 - 196
  作者：Visy、Mady、Czira、Tamas、Klebovich、Abermann、Porcs-Makkay、Simonyi

  DOI：——

  日期：——