N,N-dioctyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1253840-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dioctyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-octyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)octan-1-amine
• CAS: 1253840-59-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N
• 分子量: 355.607
• InChiKey: KCSKZBUZJMGCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 二正辛胺 、 苯乙炔 在 C₂₄H₁₉AuCl₂NP 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N,N-dioctyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在金化合物和纳米粒子催化的氯化溶剂中由末端炔烃和胺一锅法合成炔丙胺的机理研究

  摘要：

  炔丙基胺可以在温和的条件下，由金化合物和纳米颗粒（Au-NP）催化的三组分和二组分合成，从氯化胺中的仲胺和末端炔烃获得。使用二氯甲烷可激活两个CCl键，并将亚甲基片段完全转移至最终产物。已经研究了反应的范围以及不同的金（III）环金络合物和盐的影响。讨论了原位生成的金纳米粒子的参与过程，并根据获得的数据提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201000587

文献信息

• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Nano indium oxide catalyzed efficient synthesis of propargylamines via C–H and C–Cl bond activations
  作者：Matiur Rahman、Avik Kr. Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.067

  日期：2011.8

  A simple, and efficient nano In2O3 catalyzed one-pot three-component coupling of terminal alkyne, dichloromethane. and secondary amine has been developed for the synthesis of propargylamines under mild reaction conditions. The catalyst was recovered and reused for three times without significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanistic Insights into the One-Pot Synthesis of Propargylamines from Terminal Alkynes and Amines in Chlorinated Solvents Catalyzed by Gold Compounds and Nanoparticles
  作者：David Aguilar、Maria Contel、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201000587

  日期：——

  Propargylamines can be obtained from secondary amines and terminal alkynes in chlorinated solvents by a three‐ and two‐component synthesis catalyzed by gold compounds and nanoparticles (Au‐NP) under mild conditions. The use of dichloromethane allows for the activation of two CCl bonds and a clean transfer of the methylene fragment to the final product. The scope of the reaction as well as the influence

  炔丙基胺可以在温和的条件下，由金化合物和纳米颗粒（Au-NP）催化的三组分和二组分合成，从氯化胺中的仲胺和末端炔烃获得。使用二氯甲烷可激活两个CCl键，并将亚甲基片段完全转移至最终产物。已经研究了反应的范围以及不同的金（III）环金络合物和盐的影响。讨论了原位生成的金纳米粒子的参与过程，并根据获得的数据提出了合理的反应机理。