N,N-diisopropyl-N'-phenylurea | 1461-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-N'-phenylurea
• 英文别名: N-phenyl-N’,N’-diisopropylurea；N,N-di-i-propyl-N'-phenylurea；1,1-diisopropyl-3-phenylurea；N,N-diisopropyl-N'-phenyl-urea；N,N-Diisopropyl-N'-phenyl-harnstoff；N,N-Diisopropyl-N'-phenyl-harnstoff；3-phenyl-1,1-di(propan-2-yl)urea
• CAS: 1461-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00088532
• 分子量: 220.315
• InChiKey: PWLKEIDJQXTQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-N'-phenylurea 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N,N-diisopropyl-N'-(4-bromophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰尿酸对不对称N-苄基和N-苯基脲的高效直接卤化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589149
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-N'-phenylthioharnstoff 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N,N-diisopropyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• Highly Efficient Synthesis of Ureas and Carbamates from Amides by Iodosylbenzene-Induced Hofmann Rearrangement
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101784

  日期：2012.4

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3-disubstituted ureas and carbamates from amides by using iodosylbenzene as the oxidant is described. Symmetric and asymmetric ureas and carbamates can be prepared by this procedure in up to 98 % yield. Ureidopeptides can also be prepared in good yield by this method.

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。
• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• Hindered Ureas as Masked Isocyanates: Facile Carbamoylation of Nucleophiles under Neutral Conditions
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904435

  日期：2009.11.2

  better: Sterically hindered dialkyl ureas undergo nucleophilic substitution at dramatically faster rates than their less hindered counterparts (see scheme). Steric decompression upon the formation of an intermediate isocyanate can explain this counterintuitive behavior. These hindered ureas can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  越大越好：空间受阻的二烷基脲以比受阻较小的对应物快得多的速率进行亲核取代（参见方案）。中间体异氰酸酯形成时的空间减压可以解释这种违反直觉的行为。这些受阻尿素可以被认为是原位释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。