(benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)trimethylsilane | 866863-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-trimethylsilylethynylbenzothiophene；2-(1-benzothiophen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 866863-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₄SSi
• 分子量: 230.406
• InChiKey: YUSFRPPZNZPUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-ethynylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(benzo[b]thiophen-2-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b

文献信息

• Ethynylbenzothiophene pesticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05073564A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Ethynylbenzothiophene compounds of the following formula are effective as pesticides. ##STR1## wherein R is selected from ##STR2## R.sup.1 is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower haloalkyl, and phenylethynyl; R.sup.2 is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkylthio, lower haloalkenyl, haloalkenylthio, phenyl lower alkenyl, formyl, lower alkoxycarbonyl, carboxy lower alkenyl, lower alkoxycarbonyl lower alkenyl, phenyl, 2-thienyl, and methylthien-2-yl; R.sup.3 is selected from alkyl, lower trialkylsilyl, lower haloalkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl, methylthien-2-yl, 2-thienyl, and benzothien-2-yl; R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxy, lower haloalkylthio, lower alkoxycarbonyl, amino, and alkylcarbonylamino; and R.sup.5 is selected from hydrogen, lower alkyl and lower haloalkyl.

  以下化学式的乙炔基苯并噻吩化合物作为杀虫剂具有有效性。其中R来自以下选择：R^1来自氢、卤素、较低烷基、较低卤代烷基和苯乙炔基；R^2来自氢、卤素、较低烷基、较低烷硫基、较低卤代烯基、卤代烯基硫、苯基较低烯基、甲酰基、较低烷氧羰基、羧基较低烯基、较低烷氧羰基较低烯基、苯基、2-噻吩基和甲基噻吩-2-基；R^3来自烷基、较低三烷基硅基、较低卤代烷基、羟基烷基、烷基羰基、甲基噻吩-2-基、2-噻吩基和苯并噻吩-2-基；R^4来自氢、卤素、较低烷基、较低卤代烷基、较低烷氧、较低卤代烷硫、较低烷氧羰基、氨基和烷基羰基氨基；R^5来自氢、较低烷基和较低卤代烷基。
• [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS ARTEMIS INC

  公开号：WO2020102616A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂解酶（ACLY）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• [EN] N, C-CHELATE FOUR-COORDINATE ORGANOBORONS WITH FULL COLOURTUNABILITY<br/>[FR] ORGANOBORES À QUATRE COORDONNÉES DE TYPE CHÉLATE N,C OFFRANT UNE ACCORDABILITÉ COMPLÈTE DES COULEURS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016207910A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to novel full-color tunable light emitter based on N, C-chelate four-coordinate organoborons having excellent Quantum yield, stokes shift and solvate chromism of Formula (I).

  本发明涉及一种新颖的全彩色可调光发射体，其基于具有优异量子产率、斯托克斯位移和溶剂色变的N，C螯合四配位有机硼化合物的化学式（I）。
• Crystal engineering of heterocyclic arylene(ethynylene) oligomers through programmed aromatic stacking
  作者：William J. Mullin、Peter Müller、Anthony J. Schaefer、Elisa Guzman、Steven E. Wheeler、Samuel W. Thomas III

  DOI：10.1039/d2tc01292h

  日期：——

  typically thought of us electron deficient (ED) show red-shifted solid-state optical spectra. Crystal structures show ArF-Het stacking interactions between the fluorinated side-chains and ER units, which twist the backbone out of planarity and prevent chromophore aggregation. The interactions are absent in ED oligomers, highlighting cofacial incompatibility between ArF rings and ED units. A combination

  由芳香杂环组成的共轭低聚物和聚合物是下一代有机电子材料的例子。然而，控制和优化这些材料在固态下的自组装，这是高效性能的关键参数，仍然是材料开发中未解决的挑战。在这项工作中，我们对氟化芳烃环 (ArF) 和具有不同电子特性的杂环 (Het) 之间的芳烃堆积相互作用提供了有价值的见解，并阐述了利用这些相互作用来控制三环亚苯基乙炔基固态构型的前景。低聚物（PE）。具有杂环的低聚物通常被认为是富电子 (ER)，在固态下显示出蓝移光谱，而那些包含杂环的通常认为我们缺电子（ED）显示出红移的固态光谱。晶体结构显示了氟化侧链和 ER 单元之间的 ArF-Het 堆叠相互作用，这将主链扭曲了平面性并防止了发色团聚集。ED 低聚物中不存在相互作用，突出了 ArF 环和 ED 单元之间的共面不相容性。TD-DFT 计算和新型杂环描述符的结合加强了我们将低聚物指定为 ED 或 ER，而详尽的构象异构体分析表明 ArF-Het
• Mononuclear piano-stool iron 2-ethynylbenzo[<i>b</i>]thiophene complex: crystal structure and reversible oxidation studied by spectro-electrochemical and DFT methods
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Daizhi Kuang、Fuxing Zhang、Jiangxi Yu、Xiaoming Zhu、Sheng Hua Liu、František Hartl

  DOI：10.1080/00958972.2016.1278434

  日期：2017.2.16

  A mononuclear iron complex with 2-ethynylbenzo[b]thiophene C-coordinated to the ((5)-Cp*)((2)-dppe)Fe (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl, dppe=1,2-diphenylphosphinoethane) framework (1) was prepared and characterized by H-1 NMR, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction. The redox behavior of 1 was investigated by voltammetric methods and anodic spectroelectrochemistry in the UV-vis-NIR-IR region and compared with reference complexes including 2-ferrocenylbenzo[b]thiophene (2) and the 2-ethynylpyridine derivative of 1. The spin density distribution along the linear molecular backbone in 1(+) was analyzed by DFT (BLYP35) and TDDFT calculations of a truncated model complex. The combined experimental and theoretical results revealed an important role of the ethynylene linker in determining the redox properties of this family of complexes and participation of the 2-ethynylbenzo[b]thiophene framework in the largely iron-based anodic electron transfer.[GRAPHICS].