[11C-carbonyl]methyl isocyanate | 148731-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [11C-carbonyl]methyl isocyanate
• 英文别名: methylimino(oxo)(111C)methane
• CAS: 148731-60-6
• 化学式: C₂H₃NO
• 分子量: 56.0409
• InChiKey: HAMGRBXTJNITHG-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 、 [11C-carbonyl]methyl isocyanate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [4-11C-carbonyl]temozolomide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪。40. [4-11C-羰基]-和[3-N-11C-甲基] -8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（ 3H）-一种（替莫唑胺）用于正电子发射断层扫描（PET）研究。

  摘要：

  8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-1（替莫唑胺，1）是抗癌前药。作为研究以探究其使用PET假定的作用方式的研究的一部分，我们开发了两种快速放射性合成路线来制备替莫唑胺，并用短寿命的正电子发射体carbon-11标记（t（1/2）= 20.4分钟）。5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与新型标记剂[（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的反应产生了[3-N-（11）C-甲基] temozolomide（9） [（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的放射化学产率为20％（已校正衰变）。通过[（11/13）C]共标记和随后的碳13 NMR光谱确认了放射性标记在3-N-甲基中的位置。同样，5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与[（11）C-羰基]甲基异氰酸酯（10）的反应制得[4-（11）C-羰基]替莫唑胺（11），放射化学收率为10-15％ [（11）C-羰基]

  DOI：

  10.1021/jm020921f
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.17h， 生成 [11C-carbonyl]methyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Castro-Ibarra, Alfredo; Weber, Klaus; Oberdorfer, Franz, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 810 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brown, G. D.; Brady, F.; Luthra, S. K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 371
  作者：Brown, G. D.、Brady, F.、Luthra, S. K.、Prenant, C.、Stevens, M. F. G.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antitumor Imidazotetrazines. 40. Radiosyntheses of [4-¹¹C-<i>C</i><i>arbonyl</i>]- and [3-<i>N</i>-¹¹C-<i>M</i><i>ethyl</i>]-8-carbamoyl-3-methylimidazo[5,1-<i>d</i>]-1,2,3,5-tetrazin-4(3<i>H</i>)-one (Temozolomide) for Positron Emission Tomography (PET) Studies
  作者：Gavin D. Brown、Sajinder K. Luthra、Cathryn S. Brock、Malcolm F. G. Stevens、Patricia M. Price、Frank Brady

  DOI：10.1021/jm020921f

  日期：2002.12.1

  [(11)C-methyl]methyl isocyanate (8) gave [3-N-(11)C-methyl]temozolomide (9) in 14-20% radiochemical yield from [(11)C-methyl]methyl isocyanate (8) (decay corrected). The position of radiolabeling in the 3-N-methyl group was confirmed by [(11/13)C]colabeling and subsequent carbon-13 NMR spectroscopy. Similarly, the reaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide (7) with [(11)C-carbonyl]methyl isocyanate (10) gave

  8-氨基甲酰基-3-甲基咪唑并[5,1-d] -1,2,3,5-四嗪-4（3H）-1（替莫唑胺，1）是抗癌前药。作为研究以探究其使用PET假定的作用方式的研究的一部分，我们开发了两种快速放射性合成路线来制备替莫唑胺，并用短寿命的正电子发射体carbon-11标记（t（1/2）= 20.4分钟）。5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与新型标记剂[（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的反应产生了[3-N-（11）C-甲基] temozolomide（9） [（11）C-甲基]甲基异氰酸酯（8）的放射化学产率为20％（已校正衰变）。通过[（11/13）C]共标记和随后的碳13 NMR光谱确认了放射性标记在3-N-甲基中的位置。同样，5-重氮咪唑-4-羧酰胺（7）与[（11）C-羰基]甲基异氰酸酯（10）的反应制得[4-（11）C-羰基]替莫唑胺（11），放射化学收率为10-15％ [（11）C-羰基]
• Castro-Ibarra, Alfredo; Weber, Klaus; Oberdorfer, Franz, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 810 - 814
  作者：Castro-Ibarra, Alfredo、Weber, Klaus、Oberdorfer, Franz

  DOI：——

  日期：——