2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 507277-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2,6-Bis((trimethylsilyl)ethynyl)naphthalene；trimethyl-[2-[6-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 507277-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: CAOPPQCRTPFFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 甲醇 、 双(环戊二烯)钴 、 六氟锑酸亚硝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环状（烷基）（氨基）卡宾衍生的 Kekulé 双自由基的模块化方法

  摘要：

  报道了一种合成 Kekulé diradicaloids 的模块化方法。关键步骤是将卡宾，即环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 插入由间隔基连接的两个末端炔烃的 CH 键中。随后的氢化物提取，然后是相应的双（亚胺）盐的双电子还原，提供所需的双自由基。这种合成路线很容易允许安装具有不同芳香度和长度的连通间隔物，并提供了生成具有两种不同 CAAC 的不对称化合物的可能性。电子顺磁共振 (EPR)、NMR、UV-vis 和 X 射线研究与量子化学计算相结合，可以深入了解深色凯库勒双自由基的电子性质。它们具有单线态基态，具有不同程度的双自由基特征以及小的单线态/三线态间隙。在延长间隔基后，化合物的性质接近单自由基的性质，其中炔丙基部分的空间保护对于抑制分解途径是必要的。这些双自由基中的大多数在室温下都是稳定的，无论是在溶液中还是在固态中，但对氧高度敏感。它们代表了第一个衍生自亚胺盐的双自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11183
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes

  摘要：

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0652-4

文献信息

• Templating conformations with cucurbiturils
  作者：Nathan A. Thompson、Héctor Barbero、Eric Masson

  DOI：10.1039/c9cc06766c

  日期：——

  can be stabilized when those are secured with two Cucurbit[8]uril macrocycles (CB[8]) on top of rigid 2,6- and 2,7-substituted naphthalenes, which respectively mimic the trans and cis conformations of the dithiophene. The substituents are Pt(II) terpyridyl groups bearing CB[8]-binding sites at their 4′-position, as those form dimers in the presence of the macrocycle through Pt–Pt and dispersive interactions

  的反式-和顺式的构象5,5'-取代的2,2'-二噻吩可以当这些固定有两个葫芦[8]脲大环化合物（CB [8]）上的刚性顶部2,6-和2被稳定，7-取代的萘，它们分别模拟的反式与顺式的二噻吩的构象。取代基是在其4'-位带有CB [8]结合位点的Pt（II）吡啶基，因为它们在大环存在下通过Pt-Pt和叔吡啶基配体之间的分散相互作用形成二聚体。
• Design, synthesis, and characterization of 6-[(trimethyl)silylethynyl]naphthalene-2-ethene: a new precursor for the preparation of high-refractive-index organic materials
  作者：Sacha Legrand、Milja Hannu-Kuure、Ari Kärkkäinen

  DOI：10.1515/znb-2019-0199

  日期：2020.4.28

  prepared, and characterized by 1H, 13C NMR, and MS. The new monomer synthesis has successfully been accomplished from a cheap commercially available raw material, in only four steps with good yields. The four steps can be easily scaled up for manufacturing purposes. It is anticipated that the new precursor can be very useful in the preparation of valuable materials with high refractive index for numerous

  摘要 设计、制备了一种新的可聚合萘衍生物，并通过 1H、13C NMR 和 MS 对其进行了表征。新的单体合成已从廉价的市售原材料成功完成，仅需四步，收率良好。这四个步骤可以很容易地按比例放大以用于制造目的。预计这种新的前驱体在制备用于许多光电应用的高折射率材料方面非常有用。
• A-π-D-π-A type Small Molecules Using Ethynylene Linkages for Organic Solar Cells with High Open-circuit Voltages
  作者：Ke Gao、Liangang Xiao、Yuanyuan Kan、Lisheng Li、Yajing Yan、Huadong Huang、Junbiao Peng、Yong Cao、Xiaobin Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201500825

  日期：2016.4

  naphthalene cores, respectively, via acetylene linkages. And the BHJ (Bulk Heterojunction) solar cells based on BEDPP and NEDPP without using solvent additive and without any post‐treatment for the active layers provide us power conversion efficiencies of 1.48% and 2.31% with remarkably high open circuit voltages up to 0.90 and 0.98 V, respectively.

  在共轭分子中引入亚乙炔基键合可以加深HOMO能级，降低空间限制并更好地使π电子离域等，这对有机太阳能电池非常有利。此外，通过Sonogashira反应引入乙炔键的典型方法可以避免使用有毒的苯乙烯基中间体和潜在的危险锂化反应。在这项研究中，设计并合成了两个简单的小分子BEDPP和NEDPP，其中两个二酮吡咯并吡咯单元分别通过乙炔键对称地连接到苯和萘核上。以及基于BEDPP和NEDPP的BHJ（体异质结）太阳能电池 无需使用溶剂添加剂并且无需对有源层进行任何后处理，我们的功率转换效率分别为1.48％和2.31％，并且开路电压分别高达0.90 V和0.98V。
• Trimethylsilanolate-Promoted Activation of Alkynyl Trimethylsilanes: Hiyama-Type Sonogashira Cross-Coupling for the Synthesis of Arylene–Ethynylene-Linked Porphyrin Arrays
  作者：Mitsuhiko Morisue、Nanase Ohno、Genki Saito、Miho Kawanishi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02879

  日期：2022.3.4

  such as the Glaser homocoupling. The rate-determining oxidative addition step results in the unexpected kinetic competition with the Glaser homocoupling, which is desired to be circumvented. We here propose two sets of improved strategies for the synthesis of arylene–ethynylene-linked porphyrin arrays from the meso-brominated porphyrin and alkynes. First, we explored the solvent-modulated approach employing

  为了合成内消旋-亚乙炔-共轭卟啉阵列，Sonogashira 交叉偶联反应可以直接构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键，但该反应通常伴随着副反应，例如 Glaser 同源偶联。决定速率的氧化加成步骤导致与 Glaser 同源偶联的意外动力学竞争，这是需要规避的。我们在这里提出了两组改进的策略，用于从中间体合成亚芳基 - 亚乙炔基连接的卟啉阵列-溴化卟啉和炔烃。首先，我们探索了采用二氯甲烷作为反应溶剂的溶剂调节方法，以最大限度地减少作为格拉泽同偶联中间体的乙炔铜二聚体的形成，但该方法的范围有限。随后，我们开发了三甲基硅烷醇促进的 Hiyama 型方法，该方法通过在无胺条件下使用三甲基硅烷醇钾激活炔基三甲基硅烷 (TMS)。后一种方法不仅有利于跳过 TMS 组的预脱甲硅烷基化，而且有利于实现出色的分离产率。
• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Liu Bingcan

  公开号：US20130072523A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds represented by Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R1, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5′ , R 5′ m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5'、R5'、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。