Loteprednol etabonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Loteprednol etabonate
• 英文别名: chloromethyl (10R,11S,13S,17R)-17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₇
• 分子量: 466.959
• InChiKey: DMKSVUSAATWOCU-OEWWVBLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (10R,11S,13S,17R)-17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Loteprednol etabonate
  参考文献：
  名称：

  一种17β-羧酸氯甲酯类甾体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种17β‑羧酸氯甲酯类甾体化合物的制备方法，在碱性条件下，以二氯甲烷为氯甲基化试剂，得到17β‑羧酸氯甲酯类甾体化合物。本工艺条件温和，所用试剂易得，简化了操作步骤，成本降低，收率提高，而且更加环保，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN108659084A

文献信息

• Soft steroids having anti-inflammatory activity
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04710495A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  Novel soft steroid anti-inflammatory agents, said agents being esters or thioesters of 17.alpha.-alkoxy-11.beta.-hydroxyandrost-4-en-3-one-17.beta.-carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing said agents, novel chemical intermediates useful in the preparation of said agents and methods of administering same to mammals in the treatment of inflammation. Preferred compounds are the haloalkyl esters of 17.alpha.-alkoxy-11.beta.-hydroxyandrost-4-en-3-one-17.beta.-carboxylic acids.

  新型软性类固醇抗炎剂，所述剂为17α-烷氧基-11β-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17β-羧酸的酯或硫酯，含有所述剂的制药组合物，用于制备所述剂的新型化学中间体以及在治疗炎症中向哺乳动物施用所述剂的方法。优选化合物是17α-烷氧基-11β-羟基雄甾-4-烯-3-酮-17β-羧酸的卤代烷基酯。
• 一种氯替泼诺的合成方法
  申请人：山东方明药业集团股份有限公司

  公开号：CN103183714A

  公开（公告）日：2013-07-03

  本发明公开了一种氯替泼诺的合成方法，由17α-乙氧羰基氧基-11β-羟基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17β-羧酸乙基碳酸酐经水解之后，在相转移催化剂四丁基硫酸氢铵的作用下与氯磺酸氯甲酯氯甲基化成酯制得。本工艺便于操作，收率高，达80%以上。
• Transporter enhanced corticosteroid activity
  申请人：Bodor S. Nicholas

  公开号：US20080004246A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Methods and compositions for enhancing the activity and/or duration of action of loteprednol etabonate and other soft anti-inflammatory steroids of the haloalkyl 17α-alkoxycarbonyloxy-11β-hydroxyandrost-4-en-3-one-17β-carboxylate type and the corresponding Δ 1,4 -compounds are described. The enhancing agents have the formula: wherein Z 1 is carbonyl, β-hydroxymethylene or methylene; R 2 is H, —OH or —OCOR 3 wherein R 3 is C 1 -C 5 alkyl; Y is —OH, —SH or —OCOR 4 wherein R 4 is C 1 -C 5 alkyl, cyclopentylethyl or diethylaminoethyl; and the dotted line in ring A indicates that the 1,2-linkage is saturated or unsaturated.
• TRANSPORTER-ENHANCED CORTICOSTEROID ACTIVITY AND METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DRY EYE
  申请人：Bodor Nicholas S.

  公开号：US20080194468A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Methods and compositions for enhancing the activity and/or duration of action of loteprednol etabonate and other soft anti-inflammatory steroids of the haloalkyl 17α-alkoxycarbonyloxy-11β-hydroxyandrost-4-cn-3-one-17β-carboxylate type and the corresponding Δ 1,4 -compounds are described. The enhancing agents have the formula: wherein Z 1 is carbonyl, β-hydroxymethylene or methylene; R 2 is H, —OH or —OCOR 3 wherein R 3 is C 1-5 alkyl; Y is —OH, —SH or —OCOR 4 wherein R 4 is C 1-5 alkyl, cyclopentylethyl or diethylaminoethyl; and the dotted line in ring A indicates that the 1,2-linkage is saturated or unsaturated. Ophthalmic administration in the treatment of dry eye is specifically targeted.
• US7687484B2
  申请人：——

  公开号：US7687484B2

  公开（公告）日：2010-03-30