1-trimethylsilyl ethylene triphenylphosphorane | 82294-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl ethylene triphenylphosphorane
• 英文别名: Trimethylsilylethylidene triphenylphosphorane；Triphenyl[1-(trimethylsilyl)ethylidene]-lambda~5~-phosphane；triphenyl(1-trimethylsilylethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 82294-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₇PSi
• 分子量: 362.527
• InChiKey: INHRAGMECFUJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl ethylene triphenylphosphorane 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Iodoethylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Bomhard, Andreas, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-trimethylsilyl ethylene triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227

文献信息

• 2,4‐Diphosphoranediyl‐1,3‐diphosphetanes
  作者：Hans‐Peter Schrödel、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1002/cber.19971301027

  日期：1997.10

  3-dibromo-substituted title compounds 5b, c result from the condensation of triphenylphosphonium-bis(trimethylsily1)methylide 1 with PC13 and PBr3. The chloro derivative 5b undergoes a variety of single and double substitution reactions, of which some have merely been tested and others have been made preparative use of. The substitution of one chloride by an ylidyl, amino, phosphino, or metal carbonyl group is accompanied

  1，3-二氯和1，3-二溴取代的标题化合物5b，c是由三苯基phosph-双（三甲基甲硅烷基）甲基化物1与PC1 3和PBr 3缩合产生的。氯衍生物5b经历了各种单取代和双取代反应，其中一些仅被测试，而另一些已被制备使用。一个氯化物被一个丙基，氨基，膦或金属羰基取代，同时伴随着另一个P-CI键的自发解离，生成1,3-二磷鎓氯化物14 / 15、19、31和36，分别。在其他情况下（9，27，32可以通过路易斯酸来实现离解。5b的质子化发生在碳环成员上；磷环成员发生甲基化和过渡金属络合物的形成。PCl 3降解5b的四元环或扩大该环以生成3,5-二磷烷二基-1,2,4-三膦烷衍生物39、40、42。
• Acyclic, Ring, and Cage As,C Compounds from Trimethylsilyl Ylides and AsCl3
  作者：Florian Breitsameter、Alfred Schmidpeter、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3531::aid-chem3531>3.3.co;2-m

  日期：2000.10.2

  From the reaction of trimethylsilyl ylides with AsCl3 the dichloroarsanyl ylides 2b and 5b are obtained. As shown by X-ray structure determination, their AsCl2 groups deviate systematically from the symmetric orientation. This conformation enables an effective charge transfer from the ylide moiety to one of the As-Cl bonds, which as a consequence is up to 15 pm longer than the other. At the same time

  从三甲基甲硅烷基烷基化物与AsCl 3的反应中，获得二氯亚砷基烷基化物2b和5b。如通过X射线结构测定所示，它们的AsCl 2基团系统地偏离对称取向。这种构象能够使有效的电荷从叶立德部分转移到一个As-Cl键上，从而比另一个长15 pm。同时2b和5b中As-C键的长度表示部分双键。此处观察到的作用与相应二氯膦基基团所观察到的作用类型相同；但是，它们更加明显。双（三甲基甲硅烷基）内酯3和AsCl3的1：1缩合生成低聚物（Ph3PCAsCl）2,3,4。二聚体7b具有二乙叉烷结构。HCl容易打开而不是打开其As-C键之一。三聚体和四聚体是离子性的。在这两种情况下，三聚体的阳离子均形成带有离域的砷/ phosph电荷的六元环，四聚体的阳离子形成带有膦酰基取代基的桶形笼，阴离子为AsCl4-（10、13）。如10中的砷-磷菁阳离子也是二膦酸异ar啶二酸酯四氯砷酸酯（III）12的一部分。7b.H
• Bestmann, Hans Juergen; Attygalle, Athula B.; Glasbrenner, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 55 - 60
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Attygalle, Athula B.、Glasbrenner, Juergen、Riemer, Roland、Vostrowsky, Otto、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidpeter, Alfred; Noeth, Heinrich; Jochem, Georg, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 379 - 394
  作者：Schmidpeter, Alfred、Noeth, Heinrich、Jochem, Georg、Schroedel, Hans-Peter、Karaghiosoff, Konstantin

  DOI：——

  日期：——
• Jochem, Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Robl, Christian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 233
  作者：Jochem, Georg、Karaghiosoff, Konstantin、Robl, Christian、Schmidpeter, Alfred

  DOI：——

  日期：——