4-Amino-2-phenyl-8-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-pteridine-7-one | 174522-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-2-phenyl-8-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-pteridine-7-one
• 英文别名: 4-Amino-2-phenyl-8-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-beta-D-ribofuranosyl]-pteridine-7-one；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-7-oxo-2-phenylpteridin-8-yl)-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 174522-72-6
• 化学式: C₃₁H₂₃Cl₂N₅O₆
• 分子量: 632.46
• InChiKey: QSMMVXXRTFAGFT-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-phenyl-8-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-pteridine-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Succinic acid mono-{(2R,3S,5R)-5-(4-amino-7-oxo-2-phenyl-7H-pteridin-8-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Pteridine Nucleosides Analogs of 2′-Deoxyadenosine as Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  The synthesis, configuration and conformation of adenosine analogous pteridine nucleosides and their conversion into the monomeric building blocks for the automated application in an DNA synthesizer is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708002964
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-phenyl-7(8H)-pteridinone 、 二氯甲烷 、 1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 ammonium sulfate 、 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 六甲基二硅氮烷 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-Amino-2-phenyl-8-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-pteridine-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pteridine nucleotide analogs as fluorescent DNA probes

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的蝶啶核苷酸，它们在生理条件下具有高度的荧光性，并可用于化学合成荧光寡核苷酸。本发明还提供了包含一个或多个蝶啶核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了蝶啶核苷三磷酸，可用作DNA扩增程序中的构成单体。

  公开号：

  US05525711A1

文献信息

• A new efficient method in nucleoside synthesis
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01929-6

  日期：1996.11

  A new stereo- and regioselective synthesis for adenosine analogous nucleosides is described. Starting from 2- and 6-substituted 4-amino-7(8H)-pteridinones, DBU deprotonation and the ribosylation with an α-haloribofuranose derivative leads to the corresponding pteridine-N-8-β-D-nucleosides in reasonably good yields1.

  描述了腺苷类似核苷的新的立体和区域选择性合成。由2-和起始6-取代的4-氨基-7（8H）-pteridinones，DBU去质子化和用α-haloribofuranose衍生物引线核糖基化为相应的蝶啶N-8-β-d核苷在合理的良好的产率1。
• Pteridine nucletide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05612468A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotides. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新型的酰蝶呤核苷酸，其在生理条件下具有高度荧光，并可用于荧光寡核苷酸的化学合成。本发明还提供了包含一个或多个酰蝶呤核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了可用作DNA扩增过程中的组成单体的酰蝶呤核苷酸三磷酸盐。
• PTERIDINE NUCLEOTIDE ANALOGS AS FLUORESCENT DNA PROBES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0759927B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• US5525711A
  申请人：——

  公开号：US5525711A

  公开（公告）日：1996-06-11
• US5612468A
  申请人：——

  公开号：US5612468A

  公开（公告）日：1997-03-18