6,7-dimethoxy-1-naphthol | 135678-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 6,7-Dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 135678-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MFTKJOKWLZMWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  358.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-naphthol 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6,7-trimethoxy-4-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXIV. Attempts to Prepare Desapogossypolone Tetramethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a048
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一些 1-萘酚衍生物作为抗氧化剂、乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100113

文献信息

• Synthesis of Perinaphthenones <i>via</i> BF ₃ ^. Et ₂ O Mediated One‐Pot Cascade 4,5‐Annulation Reactions of 1‐Naphthols and Ynones
  作者：Chun‐Wei Kuo、Naidu Sambasiva Rao、Prakash Bhimrao Patil、Ting‐Ta Chiang、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202001558

  日期：2021.3.29

  C4‐C5 periannulation of 1‐naphthols and ynones via BF3.Et2O mediated one‐pot cascade under metal and solvent‐free conditions have been developed for the synthesis of perinaphthenones. Furthermore, this strategy features the formation of new periannulation at C4‐C5 positions of α‐naphthol, synthesis of highly substituted perinaphthenones, broad substrate scope, readily available starting materials and

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• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。
• A simple route to derivatives of benzo[j]fluoranthene
  作者：Daniel J. Tate、Mohamed Abdelbasit、Colin A. Kilner、Helena J. Shepherd、Stuart L. Warriner、Richard J. Bushby

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.029

  日期：2014.1

  3,6,8,11-Tetramethoxybenzo[j]fluoranthene can be made from 1,6-dimethoxynaphthalene in a one-pot ferric chloride oxidation/methanol reduction procedure. The reaction is tolerant of the presence of substituents in the 7-position of the naphthalene nucleus and provides a quick and easy route to these particular benzo[j]fluoranthenes. The reactions presumably proceed through initial formation of a bond

  3,6,8,11-四甲氧基苯并[ j ]荧蒽可由一锅法氯化铁氧化/甲醇还原程序由1,6-二甲氧基萘制得。该反应可耐受在萘核的7位上存在取代基，并为这些特定的苯并[ j ]荧蒽提供了快速简便的途径。该反应大概是通过在两个萘分子的​​4位之间最初形成键，然后关闭五元环而进行的。实际上，在一种情况下，从反应混合物中分离出一些4,4'-联萘，通常发现苯并[ j]的收率更高。从4,4'-联萘开始而不是通过使用萘作为起始原料获得]芴。以类似于从4，4-烷氧基苯基萘开始的4，4′-联萘的闭环的方式，可以得到6，4-烷氧基荧蒽。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

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• Rapid and Convergent Assembly of Natural Benzo[c]phenanthridines by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Max Malacria、Giovanni Maestri、Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Caneque-Cobo、Filipe Gomes、Vanessa Narbonne

  DOI：10.3987/com-13-s(s)62

  日期：——

  construction of cyclic scaffolds is based on the use of reagents possessing a suitably tethered (masked) nucleophile which could terminate the catalytic cycle by reacting with an electrophilic organopalladium(II) intermediate. In this context, the association of a palladium salt with norbornene delivers a remarkable catalytic system that allows the multiple functionalization of an aryl halide in one pot. After

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