(S)-2-ethyl-2-methoxycarbonyloxy-3-oxo-4,8-dioxabicyclo[4.30]non-1(9),6-diene | 56522-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (S)-2-ethyl-2-methoxycarbonyloxy-3-oxo-4,8-dioxabicyclo[4.30]non-1(9),6-diene
• 英文别名: (S)-7-ethyl-7-methoxycarbonyloxy-4,7-dihydro-furo[3,4-c]pyran-6-one；[(7S)-7-ethyl-6-oxo-4H-furo[3,4-c]pyran-7-yl] methyl carbonate
• CAS: 56522-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: SQCUTJIRZIFVDV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-2-methoxycarbonyloxy-3-oxo-4,8-dioxabicyclo[4.30]non-1(9),6-diene 在 sulfanyl-lithium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  信函：天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00902a034
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-ethyl-2-methoxycarbonyloxy-3-oxo-4,8-dioxabicyclo[4.30]non-1(9),6-diene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49

文献信息

• Studies toward practical synthesis of (20S)-camptothecin family through catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones: improved catalyst efficiency by ligand-tuning
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00451-3

  日期：2002.4

  Enantioselective catalyst efficiency for the synthesis of the camptothecin family was improved through ligand-tuning. Key intermediates of two convergent syntheses of camptothecin (Curran's intermediate and Corey's intermediate) were obtained in up to 10 g scale through the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones.

  通过调节配体提高了喜树碱家族合成的对映选择性催化剂的效率。通过酮的催化对映选择性氰基硅烷化，喜树碱的两种聚合合成的关键中间体（Curran's中间体和Corey's中间体）以高达10 g的规模获得。
• Total synthesis of natural 20(S)-camptothecin
  作者：E. J. Corey、Dennis N. Crouse、Jerome E. Anderson

  DOI：10.1021/jo00902a034

  日期：1975.7
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。