3,3'-carbonylbis<5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione> | 122350-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-carbonylbis<5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione>
• 英文别名: 3,3'-Carbonylbis[5-phenyl-1,3,4-oxa-diazole-2(3h)-thione]；bis(5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl)methanone
• CAS: 122350-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 382.423
• InChiKey: DXGDXBLWJKNYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  472.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3,3'-carbonylbis<5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione> 生成 双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  SAEGUSA, YASUO;WATANABE, TATSUSHI;NAKAMURA, SHIGEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 539-544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 氯甲酸三氯甲酯 生成 3,3'-carbonylbis<5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione>
  参考文献：
  名称：

  SAEHGUSA, YASUO;NAKAMURA, SIGEHO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,3′-carbonylbis[5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3<i>H</i>)-thione]: A Novel, Reactive, and Versatile Condensing Agent for Amide, Ester, Thiol Ester, Urea, Carbonate, Polyamide, and Polyurea Syntheses
  作者：Yasuo Saegusa、Tatsushi Watanabe、Shigeo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.62.539

  日期：1989.2

  by the reaction of 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione with trichloromethyl chloroformate in benzene. The reagent 3 was found to be very useful for the one-pot or direct preparation of amide, ester, thiol ester, urea, and carbonate under mild conditions. The one-pot or direct polycondensation of several dicarboxylic acids with aromatic diamines and of aromatic diamines using 3 proceeded smoothly

  一种新型缩合剂 3,3'-羰基双 [5-苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮] (3)，很容易通过 5-苯基-1,3 的反应制备， 4-恶二唑-2(3H)-硫酮与氯甲酸三氯甲酯的苯溶液。发现试剂3对于在温和条件下一锅法或直接制备酰胺、酯、硫羟酸酯、尿素和碳酸酯非常有用。几种二元羧酸与芳族二胺和芳族二胺的一锅或直接缩聚反应在室温下顺利进行，分别制备高分子量聚酰胺和聚脲。
• JPH01283278A
  申请人：——

  公开号：JPH01283278A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US5952506A
  申请人：——

  公开号：US5952506A

  公开（公告）日：1999-09-14
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 4-[6-(HEXYLCARBAMOYLOXY) HEXYLCARBAMOYLOXY]-PIPERIDINE-1- CARBOXYLIC ACID 4-PHENOXYPHENYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DU 4-PHENOXYPHENYLESTER DE L'ACIDE 4-[6-(HEXYLCARBAMOYLOXY) HEXYLCARBAMOYLOXY]-PIPERIDINE-1- CARBOXYLIQUE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998047870A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) This invention is concerned with a new and improved process for the large scale production of 4-[6-(hexylcarbamoyloxy)hexylcarbamoyloxy]-piperidine-1-carboxylic acid 4-phenoxyphenyl ester, disclosed in European Patent Application 0 635 501 A1, published January 25, 1995, a compound that inhibits cholesterol ester hydrolase (CEH) and acylcoenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT). In the invention process, 1-benzyl-4-hydroxypiperidine or 1-methyl-4-hydroxypiperidine is reacted with a carbonylating reagent such as carbonyldiimidazole (CDI) and 6-aminohexanol forming the intermediate 1-benzyl (or methyl)-4-(6-hydroxyhexylcarbamoyloxy)piperidine. Reaction of this intermediate with CDI and hexylamine gives the corresponding 1-benzyl (or methyl)-4-[6-(hexylcarbamoyloxy)-hexylcarbymoyloxy]piperidine. The N-benzyl or methyl group is concomitantly removed and replaced with the 4-phenoxyphenyloxycarbonyl group using 4-phenoxyphenyl chloroformate. The process can be carried out from starting material to final product without isolation of intermediates, without changing the solvent, and the yield and purity of the final product are still more than satisfactory. This modification of the present process is clearly less labor and time intensive than the synthetic route presented in EP 0 635 501 A1.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé amélioré, qui permet de produire en grandes quantités le 4-phénoxyphénylester de l'acide 4-[6-(hexylcarbamoyloxy)hexylcarbamoyloxy]-pipéridine-1-carboxylique, décrit dans le brevet EP 0 635 501 A1, publié le 25 janvier 1995, composé qui inhibe la cholestérol ester hydrolase (CEH) et l'acyl-coenzyme A cholestérol acyltransférase (ACAT). Selon le procédé de l'invention, on fait réagir la 1-benzyl-4-hydroxypipéridine ou la 1-méthyl-4-hydroxypipéridine avec un agent carbonylant, tel que le carbonyldi-imidazole (CDI) et le 6-aminohexanol, de façon à former la 1-benzyl(ou méthyl)-4-(6-hydroxyhexylcarbamoyloxy)pipéridine intermédiaire. La réaction dudit intermédiaire avec le CDI et l'hexylamine donne la 1-benzyl(ou méthyl)-4-[6-(hexylcarbamoyloxy)-hexylcarbamoyloxy]pipéridine correspondante. On élimine le groupe N-benzyle ou méthyle et on le remplace par le groupe 4-phénoxyphényloxycarbonyle en utilisant le 4-phénoxyphénylchloroformate. Le procédé peut être mis en oeuvre, depuis le matériau de départ jusqu'au produit final, sans isolement d'intermédiaires, sans changement de solvant, et le rendement et la pureté du produit final restent plus que satisfaisants. Cette modification apportée par le présent procédé est nettement moins exigeante en travail et en temps que la voie de synthèse présentée dans le brevet EP 0 635 501 A1.