[2',7'-Dichloro-6'-(methoxymethoxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] trifluoromethanesulfonate | 1190219-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [2',7'-Dichloro-6'-(methoxymethoxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1190219-01-2
• 化学式: C₂₃H₁₃Cl₂F₃O₈S
• 分子量: 577.319
• InChiKey: YGVSXYVDRIUTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2',7'-Dichloro-6'-(methoxymethoxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] trifluoromethanesulfonate 、 甲胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以34%的产率得到2',7'-dichloro-3'-(methoxymethoxy)-6'-(methylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  研发新型荧光探针的Rhodol荧光团库的构建

  摘要：

  以钯催化的胺化反应为关键步骤，开发了一种高效，简洁的合成铑荧光团的合成方案。该新的合成途径用于构建可用于设计新型荧光探针的rhodol文库。

  DOI：

  10.1021/ol902706b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2',7'-Dichloro-3'-hydroxy-6'-(methoxymethoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[2',7'-Dichloro-6'-(methoxymethoxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  研发新型荧光探针的Rhodol荧光团库的构建

  摘要：

  以钯催化的胺化反应为关键步骤，开发了一种高效，简洁的合成铑荧光团的合成方案。该新的合成途径用于构建可用于设计新型荧光探针的rhodol文库。

  DOI：

  10.1021/ol902706b

文献信息

• [EN] LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE ET SONDES FLUOROGÉNIQUES DESTINÉS À LA DÉTECTION D'UNE ESPÈCE RÉACTIVE
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2009121247A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided herein are compounds or fluorogenic probes which can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening ROS or RNS such as peroxynitrite or hypochlorite. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the amount of peroxynitrite or hypochlorite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Specifically, the methods include the steps of contacting the fluorogenic probes disclosed herein with the samples to form one or more fluorescent compounds, and measuring fluorescence properties of the fluorescent compounds. Provided also herein are high-throughput screening fluorescent methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite or hypochlorite in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐或次氯酸盐等活性氧或活性氮化合物的化合物或荧光生成探针。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐含量的方法。具体而言，这些方法包括将本发明披露的荧光生成探针与样品接触以形成一种或多种荧光化合物，并测量荧光化合物的荧光特性。本发明还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐水平的化合物的高通量筛选荧光方法。
• HKGreen-3: A Rhodol-Based Fluorescent Probe for Peroxynitrite
  作者：Tao Peng、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol102182j

  日期：2010.11.5

  A novel fluorescent probe, HKGreen-3, for sensing peroxynitrite is designed on the basis of the rhodol scaffold and a peroxynitrite-specific oxidation reaction. The probe turns out to be highly sensitive and selective for detecting peroxynitrite in both chemical and biological systems.
• LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES
  申请人：Versitech Limited

  公开号：EP2250177B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• US8114904B2
  申请人：——

  公开号：US8114904B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• Construction of a Library of Rhodol Fluorophores for Developing New Fluorescent Probes
  作者：Tao Peng、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol902706b

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and concise synthetic scheme for rhodol fluorophores is developed with palladium-catalyzed amination reaction as the key step. This new synthetic route is utilized to construct a rhodol library, potentially useful for the design of novel fluorescent probes.

  以钯催化的胺化反应为关键步骤，开发了一种高效，简洁的合成铑荧光团的合成方案。该新的合成途径用于构建可用于设计新型荧光探针的rhodol文库。